Vision Montréal est créé en 1994 afin de soutenir la candidature de Pierre Bourque à l'élection municipale montréalaise qu'il remporte le de la même année.
En 2000, Pierre Bourque et son équipe proposent au gouvernement du Québec le projet « une île, une ville » qui vise à fusionner les municipalités de l'île de Montréal. Le gouvernement du Québec allant de l'avant avec le projet, l'ensemble des municipalités de l'île de Montréal sont fusionnées avec la ville de Montréal. La première élection de la nouvelle ville fusionnée a lieu le . Bien que Pierre Bourque reçoive une majorité de voix parmi l'ancienne ville de Montréal, son opposant, Gérald Tremblay récolte la majorité des voix sur l'ensemble de la ville. Pierre Bourque se représentera une autre fois, sans succès, contre Gérald Tremblay lors de l'élection de 2005.
Le , quelques mois après une seconde défaite électorale, Pierre Bourque annonce son départ de la politique municipale et est remplacé par François Purcell comme chef de Vision Montréal, cependant que Noushig Eloyan est nommée chef de l'opposition officielle de la Ville de Montréal.
Le , le congrès du parti approuve la nomination de Louise Harel comme candidate à la mairie et chef du parti.
Le suivant, elle arrive deuxième à l'élection municipale. Vision Montréal fait élire 19 candidats et devient l'opposition officielle de la Ville de Montréal.
À la suite de nombreuses allégations de corruptions de son adversaire, Union Montréal, le maire Gérald Tremblay démissionne en . Vision Montréal fait alors partie d'une coalition aidée de Projet Montréal et de nombreux indépendants pour former une administration non partisane gérée par Michael Applebaum, puis Laurent Blanchard.
