Il explique l'originalité de son prénom par la volonté de son père, policier, de l'appeler « Winnen Andrew ». Grand fan de cyclisme, dans les années 1980, ses coureurs préférés étaient Peter Winnen et Andrew Hampsten. Mais à l'état civil, au moment de l'enregistrement, Winnen s'est transformé en Winner. Le coureur dit apprécier ce prénom même s'il est plus difficile à porter depuis qu'il est chez les professionnels[1].
Anacona effectue trois saisons en Italie. Lors de la dernière, il réalise quelques performances remarquables comme monter sur le podium du Baby Giro après avoir remporté la cinquième étape. Ses résultats lui permettent de se faire remarquer et il est enrôlé dans l'équipe italienne de l'UCI World Tour, Lampre-ISD, pour la saison 2012. Contraint à une longue préparation, pour des problèmes de visa[1], Winner Anacona débute, véritablement, celle-ci lors du Trophée Melinda[2]. Il prend part à l'échappée matinale, en tête de la course une centaine de kilomètres, et réussit néanmoins, une fois repris, à finir dans la trentaine de coureurs classés. Puis son équipe l'aligne au Grand Prix du canton d'Argovie et au Tour de Slovénie[3]. Dans la troisième étape du Tour de Slovénie, la plus montagneuse, Anacona se retrouve dans un petit groupe de onze coureurs qui se dispute la troisième place (il finit neuvième). Le lendemain, après le contre-la-montre qui clôture l'épreuve, il finit dixième au classement général final[4].
Chutant lors de la troisième étape du Tour de Pologne, il arrive au Tour d'Espagne, avec très peu de jours de courses et beaucoup de fraîcheur[1]. Pour son premier grand tour, il termine à une probante dix-neuvième place du classement général final à Madrid.
Le sur ses routes d'entraînement, il ne peut éviter un chien. La chute est violente et il est dirigé vers l'hôpital de Tunja. Il y est diagnostiqué une fracture de la malléole de la cheville droite[5]. En principe l'incapacité est de deux, trois mois. La rééducation commençant au bout de quatre semaines, il espère reprendre la compétition en avril (alors qu'il était prévu qu'il dispute la Semaine internationale Coppi et Bartali, en mars). Malgré cela, l'objectif principal de sa saison reste le Tour d'Espagne[6]. La convalescence prend plus de temps que prévu car il ne remonte sur le vélo qu'en avril[7]. Il débute ainsi sa saison 2013 à l'occasion du Tour de Pologne.
Au mois de septembre 2016 il prolonge le contrat qui le lie à la formation Movistar[9].
À partir de la saison 2020, Winner Anacona intègre l'équipe Arkéa-Samsic avec 2 autres coureurs colombiens : Nairo et Dayer Quintana. Il endosse un rôle de coéquipier chargé d'épauler Nairo Quintana en montagne.
Il est cité dans une enquête diligentée par le parquet de Marseille à l'occasion du Tour de France 2020, à propos de pratiques potentiellement dopantes, en même temps que les deux autres coureurs colombiens de l'équipe et deux encadrants réputés proches de Nairo Quintana[10].
Initialement en fin de contrat avec Arkéa-Samsic en fin d'année 2021, celui-ci est étendu jusqu'en fin d'année 2022. Il est alors le 30e et dernier coureur engagé avec la formation bretonne pour cette saison[11].
