En 1999, les îles Cook sortaient à peine d'une grave crise économique et financière. Entre 1995 et 1997, l'archipel avait vu son PIB chuté de près de 20 %. À l'origine de cette récession une dette phénoménale contractée auprès du gouvernement italien dans le cadre d'une affaire politico-immobilière dite de l'hôtel Sheraton. Les îles Cook durent se déclarer en faillite. Obligé de réduire son train de vie, le gouvernement licencia près de la moitié des agents de l'état entrainant une nouvelle vague d'émigration vers la Nouvelle-Zélande et l'Australie.
Au pouvoir depuis 1989, Geoffrey Henry et le Cook Islands Party jugés responsable de la situation, devaient faire les frais de ces difficultés aux élections générales du . S'il réussit à conserver 10 sièges, le Democratic Party rebaptisé Democratic Alliance Party y obtint une majorité relative avec 12 sièges. Avec 3 sièges le New Alliance Party de Norman George se retrouvait désormais en position d'arbitre, ayant la possibilité de faire ou défaire les majorités. Cela entraîna une période d'instabilité. Pas moins de quatre Premiers Ministres (Geoffrey Henry, Joe Williams, Terepai Maoate et Robert Woonton) se succédèrent au poste jusqu'aux élections suivante de 2004.
Le même jour que les élections était organisé un référendum sur la diminution de la durée d'une législature à quatre années au lieu de cinq jusqu'alors. Le "oui" l'emporta avec 63 % des suffrages.
↑La victoire fut tout d'abord donnée au candidat du CIP Iniatio Akaruru (CIP) par 227 voies contre 225. Après enquête, il semble que 40 bulletins de l'île de Nassau avait été retirés de l'urne. Une nouvelle élection eut lieu donnant la victoire à Tiaki Wuatai
↑Créée par l'amendement constitutionnel de 1981 pour représenter les ultra-marins, ce siège fut supprimé pour les élections de 2004.
