Chuaigh Sargent isteach sa Chomhaontas Glas, bliain i ndiaidh a bhunaithe, sa bhliain 1982. Chuaigh sé san iomaíocht i dtoghchán don chéad uair sna toghcháin áitiúla sa bhliain 1985 agus é ag seasamh i dtoghlach Bhaile Brigín. Ina dhiaidh sin, sheas sé sna hOlltoghcháin sna blianta 1987 agus 1989. Sheas sé sna toghcháin Eorpacha sa bhliain 1989 chomh maith ach theip air a bheith tofa, in ainneoin go bhfuair sé vóta níos airde ná an Teachta Dála Mary Harney. Ach toghadh é go Comhairle Contae Bhaile Átha Cliath sa bhliain 1991. Toghadh é ina Theachta Dála sa bhliain 1992. Bhí an chéad suíochán ag na Glasaigh buaite ag Roger Garland in Olltoghchán 1989 ach theip air siúd é a choinneáil sa bhliain 1992, rud a chiallaigh gurbh é Sargent an t-aon Teacht Dála Glas ó 1992 go 1997. Ba é príomh-urlabhra an pháirtí le linn an ama sin, ós rud é go raibh sé mar pholasaí ag na Glasaigh san am sin gan ceannaire oifigiúil a bheith acu. Fuarthas réidh leis an bpolasaí sin sa bhliain 2001 agus toghadh Sargent ina cheannaire ar an bpáirtí.[3]
Bhí páirt mhór ag Sargent i nochtadh na caimiléireachta sa rialtas áitiúil in Éirinn ag tús na 1990idí. Nocht sé seic a bhí curtha chuige ag forbróir réadmhaoine áirithe, os comhair an tsaoil i dtionól na Comhairle Contae i mBaile Átha Cliath agus é ag fiafraí dá raibh i láthair an raibh a leithéid faighte acu siúd chomh maith. Ionsaíodh é go fisiciúil ar an toirt agus maíonn Sargent gur rug an Comhairleoir Don Lydon (ar Seanadóir anois é) greim muiníl air agus é ag iarraidh an seic a fháil uaidh.[4] Ba chonspóid mhór í an eachtra seo sna meáin chumarsáide ag an am agus bhí sí ar na cúiseanna ar bunaíodh na binsithe fiosraithe um mírialtachtaí pleanála, ag deireadh na 1990idí.
Mhaígh Sargent roimh an olltoghchán i 2007, go n-éireodh sé as a phost mar cheannaire an pháirtí in áit dul i gcomhrialtas le Fianna Fáil. Ach tharla sé go ndeachaigh an páirtí i gcomhrialtas le Fianna Fáil sa deireadh agus chomhlíon sé an gheallúint sin ar oíche na comhdhála nuair a ghlac baill an pháirtí leis an margadh rialtais le Fianna Fáil. Ina ainneoin seo, ghlac sé go fonnmhar leis an margadh rialtais agus dúirt sé gurb "í seo an oíche is mó bród i mo shaol", nuair a glacadh le dul i gcomhrialtas le Fianna Fáil. Ceapadh é ina Aire Rialtais Sóisearach sa rialtas sin le sainchúram i leith cúrsaí bia.
Cúrsaí Gaeilge
Tá Gaeilge líofa ag Sargent, rud a thaispeánann sé ó am go ham agus é ag caint ar TG4. Bhíodh sé ina mhúinteoir Gaeilge sular toghadh é agus bhíodh ranganna Gaeilge á múineadh aige ina dháilcheantar féin go dtí le déanaí, fiú agus é ina Theachta Dála agus ina cheannaire ar an gComhaontas Glas. Chaith sé seal nuair a bhíodh gach ceist a chuireadh sé ar an rialtas sa Dáil as Gaeilge. Agus é á chur faoi agallamh ar Raidió Uladh i Meitheamh 2007, bhí sé seo le rá ag an Aire Gaeltachta Éamon Ó Cuív ina leith:
“
Fáiltím go háirithe roimh aon chomhrialtas a mbeadh páirt lárnach ag Trevor Sargent ann. Níl fear ar bith sa Dáil níos dílse don Ghaeilge ná Trevor Sargent. Bíonn sé leanúnach ag labhairt na Gaeilge, agus níl fuacht ná faitíos air a thacaíocht don Ghaeilge a thaispeáint agus is deas an rud é go mbeidh cara chomh láidir sin sa chúirt agamsa mar Aire na Gaeltachta.[5]
