O butanol (tamén chamado alcohol butílico) é un alcohol de catro carbonos coa fórmula C4H9OH, que pode aparecer en cinco estruturas isómeras (catro delas isómeros estruturais), que van desde un alcohol primario de cadea recta ata un alcohol terciario de cadea ramificada;[1] todos os cales están formados por un grupo butilo ou isobutilo ligado ao grupo hidroxilo (ás veces representado como BuOH, n-BuOH, i-BuOH, e t-BuOH). Estes son: n-butanol, estereoisómeros R e S no carbono 2 do sec-butanol, isobutanol e ter-butanol. O butanol é utilizado principalmente como solvente e como intermediario na síntese química, e pode utilizarse como combustible. O butanol producido bioloxicamente denomínase biobutanol, que pode ser n-butanol ou isobutanol.
Isómeros
O termo non modificado butanol xeralmente refírese ao isómero de cadea recta co grupo funcional alcohol no carbono terminal, que tamén se chama n-butanol ou 1-butanol. O isómero de cadea recta co grupo alcohol no carbono interno é o sec-butanol ou 2-butanol (pode ser R ou S). O isómero ramificado co grupo alcohol no carbono terminal é o isobutanol ou 2-metil-1-propanol, e o isómero ramificado co grupo alcohol no carbono interno é o ter-butanol ou 2-metil-2-propanol.
Os isómeros do butanol teñen diferentes puntos de fusión e ebulición. O n-butanol e o isobutanol teñen unha solubilidade limitada, o sec-butanol ten unha solubilidade substancialmente maior, mentres que o ter-butanol é miscible en auga. O grupo hidroxilo fai que a molécula sexa polar, promovendo a súa solubilidade en auga, mentres que a cadea hidrocarbonada máis longa modera a polaridade e reduce a solubilidade.
Toxicidade
O butanol presenta unha toxicidade de baixa orde en experimentos dunha soa dose con animais de laboratorio.[2][3] e considérase suficientemente seguro para o seu uso en cosméticos. Unha sobreexposición breve repetida da pel pode orixinar depresión do sistema nervioso cental, igual que outros alcohois de cadea curta. A exposición pode tamén causar irritacións graves nos ollos e irritación moderada na pel. Os principais perigos son a exposición prolongada aos vapares do alcohol. En casos extremos isto inclúe a supresión do sistema nervioso central e mesmo a morte. Na maioría das circunstancias, o butanol metabolízase rapidamente a dióxido de carbono. Non se mostrou que cause xenotoxicidade (danos ao ADN) ou cancro.
Usos
Usos primarios
O butanol utilízase como solvente para unha ampla variedade de procesos químicos e téxtiles, en síntese orgánica, e como intermediario químico. Tamén se usa como diluente de pinturas e un solvente noutras aplicacións de recubrimento nas que nas que é preferible un solvente latente que se evapore de forma relativamente lenta, como nos vernices e esmaltes que secan ao aire. É utilizado tamén como compoñente de fluídos hidráulicos e líquidos de freos.[4]
Unha solución de butanol ao 50% en auga leva utilizándose desde o século XX para retardar o secado do xeso (estuco) húmido en pinturas ao fresco. A solución aspérxese xeralmente sobre o xeso despois de que este se aplica coa paleta e alísase e isto amplía ata 18 horas o período de traballo sobre o fresco no que se pode pintar antes de que seque.[5]
O butanol utilízase na síntese de 2-butoxietanol. Unha importante aplicación do butanol é como reactivo co ácido acrílico para producir butil acrilato, un ingrediente primario da pintura acrílica baseada na auga.[6]
Tamén se usa como base para perfumes, pero por si mesmo ten un forte aroma alcohólico.
O 2-metil-2-butanol é un depresor do sistema nervioso central cun efecto similar despois da inxestión de etanol. Documentáronse casos que demostran o seu potencial abuso.[7]
Biobutanol
O butanol (n-butanol ou isobutanol) é un posible biocombustible (combustible butanol).[8] O butanol a unha concentración do 85% pode utilizarse en coches deseñados para a gasolina sen ter que facer ningún cambio no motor (a diferenza do etanol ao 85%), e contén máis enerxía por volume que o etanol e case tanta coma a gasolina, e un vehículo que use butanol ten un consumo de combustible máis comparable ao da gasolina que ao do etanol. O butanol pode tamén engadirse ao gasóleo para diésel para reducir as emisións de feluxe.[9] Microorgasnismos fotoautótrofos, como as cianobacterias, poden ser transformados por enxeñaría xenética para producir 1-butanol indirectamente a partir de CO2 e auga.[10]
Produción
Desde a década de 1950, en países como os Estados Unidos, a maioría do butanol prodúcese comercialmente a partir de combustibles fósiles. O proceso máis común empeza co propeno (propileno), o cal sométese a unha reacción de hidroformilación para formar butanal, o cal despois se reduce con hidróxeno a 1-butanol e/ou 2-butanol. O ter-butanol derivase do isobutano como un coproduto da produción de óxido de propileno.
↑Atsumi, S.; Hanai, T.; Liao, J. C. (2008). "Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels". Nature451 (7174): 86–9. PMID18172501. doi:10.1038/nature06450.
↑16 ECETOC JACC No. 41 n-Butanol (CAS No. 71-36-3), European Centre for Ecotoxicology and Toxicology of Chemicals, Brussels, December 2003, pages 3-4.
↑Sampa Maiti; et al. (10 de decembro de 2015). "Quest for sustainable bio‐production and recovery of butanol as a promising solution to fossil fuel". Energy Research40 (4): 411–438. doi:10.1002/er.3458.
↑Antoni, D.; Zverlov, V.; Schwarz, W. H. (2007). "Biofuels from Microbes". Applied Microbiology and Biotechnology77 (1): 23–35. PMID17891391. doi:10.1007/s00253-007-1163-x.
↑Liu, X., Miao, R., Lindberg, P., & Lindblad, P. (2019). Modular engineering for efficient photosynthetic biosynthesis of 1-butanol from CO2 in cyanobacteria. Energy & Environmental Science, 12(9), 2765-2777.
