Formouse na Escola de Chicago do Instituto de Arte. Viviu en Chicago até principios de 1950, cando se trasladou á cidade de Nova York. De 1947 a 1949, foi o editor de arte dos libros Childcraft e desde 1949, foi editor de arte na división de tiras de película de Silver Burdett Company.
Galería de imaxes
Ilustración de Milo Winter para O Doutor coello e o raposo, de Thomas Clark Hinkle.
A formiga e a cigarra, ilustración de Milo Winter de 1919, Antoloxía de Esopo.
A zorra e as uvas, ilustración de Milo Winter de 1919, Antoloxía de Esopo.
A tartaruga e a lebre, ilustración de Milo Winter de 1919, Antoloxía de Esopo.