Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
O pirrol é un composto químico orgánico aromático e heterocíclico, formado por un anel de cinco membros coa fórmula C4H5N. Os seus derivados substituídos tamén se chaman pirrois (por exemplo, o N-metilpirrol).
O pirrol ten unha basicidade moi baixa comparada coa das aminas máis comíns e coa doutros compostos aromáticos como a piridina. Esta diminución da basicidade atribúese á deslocalización do par de electróns non compartidos do nitróxeno do anel. A protonación do pirrol orixina a perda da súa aromaticidade e, por tanto, é termodinamicamente desfavorable.
Como moitas outras aminas, o pirrol escurécese ao expoñerse ao aire e á luz, debido á formación de polipirrois e óxidos aminados, polo que debe ser destilado inmediatamente antes de usalo.[1]
Existen moitos métodos para a síntese orgánica de derivados do pirrol. As reaccións máis comúns son a síntese de pirrois de Hantzsch, a síntese de Knorr e a síntese de Paal-Knorr. Outros métodos máis especializados son os que abreviaremos aquí.
Os reactivos iniciais para a síntese de Piloty-Robinson son dous equivalentes dun aldehido e de hidracina.[4][5] O produto é un pirrol con substituíntes específicos nas posicións 3 e 4. O aldehido reacciona coa diamina dando un intermediario di-imina (R–C=N−N=C–R), no cal ao agregar ácido clorhídrico prodúcese o peche do anel e a perda de amoníaco dando o pirrol.
Examinar as estruturas que contribúen á resonancia do pirrol dános unha visión máis clara da reactividade deste composto. Igual ca o furano e o tiofeno, o pirrol é máis reactivo ca o benceno ante a substitución electrofilica aromática debido a que pode estabilizar a carga positiva no carbocatión intermedio.
Formilación dun derivado do pirrol (Garabatos-Perera 2007[7]).
O pirrol tamén pode reaccionar con aldehidos para dar porfirinas. Por exemplo, o benzaldehido condensa co pirrol para dar tetrafenilporfirina. Ademais, os compostos do pirrol poden tamén participar en cicloadicións como na reacción de Diels-Alder baixo certas condicións, por exemplo, en presenza de catálise ácida (de Lewis), quentamento ou alta presión.
O pirrol tamén polimeriza en presenza de luz. Pode utilizarse un axente oxidante como o persulfato de amonio a 0 °C na escuridade, para controlar dita polimerización.
Uso comercial
O pirrol non ten unha aplicación comercial significativa, mais o N-metilpirrol é un precursor do ácido N-metilpirrolcarboxílico, o cal se usa como precursor na industria farmaceútica.[2]
↑ 7,07,1Jose R. Garabatos-Perera, Benjamin H. Rotstein, and Alison Thompson (2007). "Comparison of Benzene, Nitrobenzene, and Dinitrobenzene 2-Arylsulfenylpyrroles". J. Org. Chem.72 (19): 7382–7385. PMID17705533. doi:10.1021/jo070493r.
↑Os grupos 2-sulfenil no substrato pirrol serven como un grupo activador e como grupo protector, que pode ser eliminado co catalizador níquel Raney
