O Prince of Wales Trophy foi anunciado por primeira vez en decembro de 1925. O trofeo, patrocinado polo PrÃncipe de Gales e co escudo de armas real custou 2.500$, e estaba destinado a ser posesión do campión da liga.[2] Foi orixinalmente entregado ao gañador do primeiro partido xogado no Madison Square Garden, que tivo lugar o 15 de decembro de 1925 (Montreal Canadiens3 vs New York Americans1). O trofeo foi entón retido polos Canadiens ata o final da tempada.[3][4] Os Canadiens inscribiron o seu nome no trofeo dúas veces, na tempada 1924–25, e na tempada precedente, a 1923–24, por ser os campións de liga.
Posteriormente foi entregado ao campión dos play-offs da NHL nas tempadas 1925–26 e 1926–27 (xunto coa O'Brien Cup), antes de que o equipo pasara a enfrontarse ao campión da Western Hockey League (WHL) pola Stanley Cup ao final das dúas ligas. Dende a tempada 1927-28, o trofeo foi entregado ao campión da American Division da NHL, mentres que a O'Brien Cup foi entregada ao campión da Canadian Division, ata 1938, cando, logo de que a NHL voltara a unha soa división, o Wales Trophy converteuse no trofeo ao campión da liga regular.[5]
Coa expansión da NHL en 1967, e a creación da West Division, o Wales Trophy pasou a ser entregado ao equipo que finalizaba na primeira posición da East Division, durante a liga regular. Cando a liga creou dúas conferencias en 1974, o trofeo mudou de novo o seu significado, sendo entregado ao equipo que finalizara co mellor rexistro da liga regular na Wales Conference, ata 1981. A NHL mudou o seu formato de play-offs para que os dous campións de conferencia nos play-offs se puideran enfrontar pola Stanley Cup. O Prince of Wales Trophy foi presentado aos campións da Wales Conference nos play-offs. No verán de 1993 a Wales Conference foi renomeada Conferencia Leste. O Prince of Wales Trophy ten sido entregado ao campión da Conferencia Leste nos play-offs dende a tempada 1993-94.[5]
