הולנד נולדה בלוס אנג'לס, קליפורניה לצלם הקולנוע קית' הולנד ולשחקנית דרנל גרגוריו-דה פלמה. אמה הייתה נשואה בשנית לבמאי בריאן דה פלמה בשנים 1995–1997. להולנד יש אחות, בריאנה, אשר גדולה ממנה בשלוש שנים, ואחות למחצה, פייפר דה פלמה מנישואיה השניים של אימה, והיא צעירה ממנה בחמש שנים.
היא למדה בבית הספר התיכון פליסיידס צ'רטר במשך שישה שבועות בלבד עד שעזבה למען התמסרות לקריירת המשחק.
כשהייתה הולנד בת 7, פנה סטיבן ספילברג להוריה של הולנד שהתגוררו בשכנות אליו, לאחר שצפה בה משחקת באומרו: "אתם חייבים לשים אותה מול מצלמה." בשובה של הולנד ללוס אנג'לס חתמו הוריה בסוכנות הדוגמנות פורד, שקבעה להולנד צילומים למותג ברברי.
ב-1999 לקח דה פלמה את הולנד לסוכנות שחקנים. מאז היא הופיעה בפרסומות רבות. בשנת 2001 היא עבדה יחד עם אביה הצלם בסרט "אורדינרי מאדנס".
בשנת 2006 לוהקה לתפקיד של קייטלין קופר בעונה השלישית של סדרת הנוער "The O.C.", אותה שבה לגלם גם בעונה הרביעית.
בדצמבר 2007 לוהקה לסרט הדרמה "מסיבת הגן" כאפריל, נערה מתוסבכת שרוצה להיות דוגמנית מצליחה בלוס אנג'לס. היא הופיעה במספר פרקים בסדרה "אחת שיודעת", שם שיחקה דוגמנית מרדנית בת 16.
בשנת 2010 שיחקה בסרט "לגיון המלאכים" בתפקיד של אודרי אנדרסון, נערה פרחחית.
בשנת 2012 לוהקה לסדרת גיבורי העל "החץ" המבוססת על ספרי הקומיקס החץ הירוק, לתפקיד ת'יאה קווין, אחותו של גיבור הסדרה. באותה השנה שיחקה בסרט "עיני נמר" המבוסס על נובלה בעלת אותה השם משנת 1981 שנכתבה על ידי ג'ודי בלום.
