אלן נולד בדנוור, קולורדו שבארצות הברית. הוריו הם מרת'ה קת'רין, עובדת שירות ציבורי, וטימות'י דיק, סוכן נדל"ן. אביו נהרג בתאונת דרכים כשאלן היה בן 11. לאחר שנתיים נישאה אמו בשנית לאהוב נעוריה. משפחתו עברה לגור בדטרויט כשהיה בן 13. הוא למד בבית הספר התיכון סיהולם בבירמינגהם, מישיגן.
הוא למד באוניברסיטת מישיגן המרכזית, ולאחר מכן עבר לאוניברסיטת מישיגן המערבית ב-1974. מאוחר יותר זכה לתואר של כבוד (אירוע עליו בוססה עלילת פרק ב"שפץ ביתך").
קריירה
אלן התחיל את הקריירה שלו בתור סטנד-אפיסט. במסגרת התערבות עם חבר, השתתף בערב קומדיה במועדון בדטרויט. לאחר מכן עבר ללוס אנג'לס והצטרף שם לצוות מועדון הקומדי סטור. הוא התארח כסטנד-אפיסט בתוכניות אירוח ובתוכניות שונות נוספות.
אלן צבר פרסום רב כשעלתה הסדרה המצליחה "שפץ ביתך" ב-1991 ברשת ABC, בה גילם את טים טיילור, מנחה תוכנית "עשה זאת בעצמך" בטלוויזיה. הסדרה ירדה בשנת 1999.
ב-1994 שיחק בסרטו המצליח ביותר, "סנטה במשרה חלקית" והוציא ספר רב-מכר בשם "Don't Stand Too Close to a Naked Man".
בשנים 2011–2017 כיכב בתור מייק בקסטר בסיטקום "גבר מי שנשאר אחרון" של רשת ABC, לצד הקטור אליזונדו. ב-2018 עברה הסדרה לרשת FOX, שהפיקה את העונות השביעית, השמינית והתשיעית של הסדרה.
אלן התחתן עם לורה דיבל ב-7 באפריל1984. בשנת 1989 נולדה בתם היחידה וב-2003 הם התגרשו. בעבר ניהלה דיבל חברת כלי עבודה שנושאים את שמו של אלן. ב-7 באוקטובר2006 התחתן אלן עם בת זוגו השחקנית ג'יין היידוק.
ב-2 באוקטובר 1978 נעצר אלן בשדה התעופה הבינלאומי קלמזו-בטל קריק, ארצות הברית על אחזקת 1.4 פאונד של קוקאין. הוא הלשין על סוחרי סמים אחרים על מנת להקטין את עונשו ממאסר עולם לשלוש עד שבע שנים, מהן ריצה לבסוף 28 חודשים בבית הסוהר בסנדסטון, מינסוטה. ב-24 במאי1997 נעצר אלן בשעת נהיגה תחת השפעת אלכוהול. הוא הודה באשמה ונגזרו עליו קנס ומאסר על תנאי. עקב כך נדרש להיכנס לטיפול.