Naslijedio je 879. godine novgorodskog kneza Rjurika, u ime njegovog maloljetnog sina Igora. Godine 882., u savezništvu s ukrajinskim plemenom Poljanima, započeo je objedinjavanje istočnoslavenskih plemena središnje Ukrajine sa slavenskim plemenima u okolici Novgoroda te je osvojio Kijev i onamo preselio prijestolnicu, utemeljivši Kijevsku kneževinu.
Oleg je kao slobodan ratni plaćenik u doticaju s Poljanima stvorio političko savezništvo s kojim je kao vrhovni knez namjeravao objediniti sva istočnoslavenska plemena na prostoru današnje Ukrajine, Bjelorusije i zapadne Rusije. Nakon uspostave Kijevske Rusi, vodio je u razdoblju od 883. do 885. godine niz ratova protiv Derevljana, Severjana i Radimiča koje je pokorio svoj vlasti, a zauzeo je i područja Vjatiča, Hrvata, Duljeba i Tiveraca. Uspješno je ratovao i protiv Hazara.[2]
Godine 907. dopro je brodovima sve do Carigrada, da bi 911. godine uspio zaključiti povoljan trgovački ugovor s Bizantom.[2] Vladao je do 912. godine kada ga je naslijedio Rjurikov sin Igor (912. – 945.), poznat i kao «Ingvar», koji je nastavio Olegovu politiku objedinjavanja slavenskih područja u savezništvu s Poljanima.
