Allének

Az allének olyan szénhidrogének, amelyekben egy szénatom kettős kötéssel kapcsolódik két másik szénatomhoz. Az allén egyben az alapvegyület propadién triviális neve is.

A két szomszédos kettős kötés következtében az allének az alkéneknél sokkal reakcióképesebbek, klórgázzal szembeni reakcióképességük például inkább az alkinekéhez hasonlít. Az allének királisak is lehetnek.

Az allének elnevezés a latin allium (fokhagyma) szóból származik.^[1]

Az allének központi, sp hibridizációs állapotú szénatomja két szigma- és két pi-kötést létesít a két szomszédos, sp²-hibridizált szénatommal. A három szénatom által bezárt kötésszög 180°, ami mutatja az allén szénatomjainak lineáris elrendeződését.

A négy azonos szubsztituenssel rendelkező alléneknek kétértékű – a központi szénatomon átmenő – forgástengelyük van. A tengely 45°-os szöget zár be a molekula végein található két CH₂ csoporttal, ezért a molekula alakja egy kétágú propellerre emlékeztet. Egy másik kétértékű forgástengely a C=C=C kötéseken megy át, és a két CH₂ csoport síkja egy-egy tükörsíkon fekszik. Az ilyen molekulák a D_2d pontcsoportba tartoznak.

A csak kétféle, A és B szubsztituenseket tartalmazó allén királis lesz, mivel ilyenkor nincs a molekulában tükörsík. Ha a Cahn-Ingold-Prelog prioritási szabály szerint az A szubsztituens a magasabb prioritású, akkor a konfiguráció először a közelebbi, majd a távolabbi szubsztituensek körüljárási irányával határozható meg, de a távolabbi rész esetén csak a magasabb rendű szubsztituenst kell figyelembe venni. Egy másik nevezéktan a tengelyes kiralitású molekulákat csavarnak (hélixnek) tekinti. Eszerint ha a közelebbi és távolabbi A szubsztituens sorrendje az óramutató járásával azonos, akkor P (plusz), ellenkező esetben M (mínusz) helicitású a molekula. A P helicitást aR, az M-et pedig aS előtaggal jelöljük, de az a el is hagyható.^[2]

A nem szubsztituált allénnek – szimmetriája miatt – nincs dipólusmomentuma.

Az allén laboratóriumi előállításának módszerei:

• Skattebøl-átrendeződéssel geminális dihalogénciklopropán és lítiumorganikus vegyület reakciójában

• bizonyos terminális alkinekből formaldehid és réz(II)-bromid hatására, bázis hozzáadásával^[3]
• bizonyos dihalogenidek dehidrohalogénezésével.^[4]

• A három vagy több szomszédos szén-szén kettős kötést tartalmazó vegyületeket kumuléneknek nevezik.
• Az allénszerkezet gyakran előfordul a karbomerekben.
• Megfelelő katalizátort (például Wilkinson-komplexet) felhasználva lehetőség van arra, hogy az alléneknek csak az egyik kettős kötését redukálják.^[5]
• A propadién a MAPP-gáz két fő komponensének egyike.

Ez a szócikk részben vagy egészben az Allene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

• allenes, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry 
• Stereochemistry study guide
• Synthesis of allenes