Demian nevű húgával nőtt fel a Kalifornia állambeli Laguna Beach-ben. Apja ügyvéd az anyja tanárnő. A Soquel nevű középiskolába járt, majd a bostoniBerklee College of Music főiskolára. Gyerekkorában a legnagyobb problémája az volt, hogy mindenbe beleokoskodott, mindig megpróbálta megnevettetni az osztályt. Mindig is zenész akart lenni, klasszikus zongoraórákat is vett, de legtöbbször magától gyakorolt. Első zenei hatása Elton John volt, majd jött Eddie Van Halen, Randy Rhoads, Al Di Meola, Allan Holdsworth, Jeff Beck. Legnagyobb példaképe Eddie Van Halen:Talán Eddie Van Halen számít a legnagyobb hősömnek, mert annyira erőteljes módon közelített a hangszeréhez. Első zenekarában megfordult Al Pitrelli gitáros is aki később a Megadeth tagja lett. Első koncertélménye 1980-ban érte, ahol a Van Halent látta a Women And Children First turnén. Profi karrierje Alice Cooper mellett kezdődött. Első koncertje Belgiumban volt a zenekarral 1989-ben. Alice azt nyilatkozta róla, hogy "Derek a rockbillentyűsök Caligula császára". Ezután szerepelt Brad Gillis oldalán, majd a KissAlive III albumán is. Az A Change of Seasons lemezen mutatkozott be a Dream Theater-ben, majd a Falling into Infinity is vele készült. 1998-ban távozott a zenekarból, azóta különféle projektjeivel tölti az idejét: Platypus, Planet X, Jughead, Derek Sherinian, de dolgozott Yngwie Malmsteen oldalán is.