Norman a Norwich City-ben kezdte pályafutását, ahol 35 bajnoki mérkőzésen lépett pályára 1952 és 1955 között. 1955 novemberében igazolt a londoniTottenham Hotspur csapatához 28 000 fontért, a szerződés részeként pedig az ír válogatott csatár, Johnny Gavin visszaigazolhatott a Norwich-hoz. Norman első mérkőzését új klubjában a Cardiff City-ben játszotta, és egészen 1965-ig maradt a White Hart Lane-en, ezalatt 411 mérkőzésen játszott és 19 gólt szerzett.
Az angol válogatottban Norman 23 mérkőzésen lépett pályára. Játszott az 1962-es világbajnokságon. Tagja volt az 1958-as világbajnokság angol keretének is, de nem játszott a tornán. 1965. november 18-án a Tottenham-ben eltörte a lábát egy magyar válogatott tizenegy ellen, röviddel azelőtt, hogy Sir Alf Ramsey bejelentette keretét az 1966-os világbajnokságra. Sérülése miatt Norman nem vehetett részt a tornán (amit végül az angol válogatott nyert meg), és véget ért válogatott pályafutása is. 18 hónappal később komplikációk miatt a lábát újra el kellett törni, így csak a nézőtérről, gipszben figyelhette válogatottja győzelmét a világbajnokságon.