A 16. század óta városi ranggal rendelkező település nevét a területét birtokló egyik nemesi család (Roccarainola) után kapta. A területén fekvő barlangból (Grotta di Roccarainola) a késői paleolitikumból származó emberi tevékenységre utaló leleteket találtak. A település történetében a régészeti leletek segítségével végigkövetjető a szamniszok, etruszkok majd rómaiak uralkodásának ideje. A Nyugatrómai Birodalom bukása után a bizánciak tulajdonába került. Ekkor épült fel a településen az első erődítmény. Az ezredforduló után, a település és környéke a Nápolyi Hercegség és a Beneventói Hercegség közötti vitatott terület lett, így gyakorta váltott gazdát. A longobárdok leverésével Roccarainola is a Nápolyi Királyság része lett és maradt 1861-ig, amikor a királyságot egyesítették Olaszországgal.