6× NBA-bajnok (1991–1993, 1996–1998) 7× NBA All Star (1990, 1992–1997) NBA All Star-gála MVP (1994) 3× All-NBA Első csapat (1994–1996) 2× All-NBA Második csapat (1992, 1997) 2× All-NBA Harmadik csapat (1993, 1998) 8× NBA All-Defensive Első csapat (1992–1999) 2× NBA All-Defensive Második csapat (1991, 2000) NBA legtöbb steal (1995) NBA's 50th Anniversary All-Time Team USA Basketball Az év férfi sportolója (1996) 2× Consensus NAIA All-American (1986, 1987) 2× Olimpiai bajnok (1992, 1996) FIBA Americas-bajnok (1992) Visszavonultatott mezszámok: Chicago Bulls – 33 Central Arkansas Bears – 33
A Bulls-szal 6 bajnoki címet szerzett, emellett kiemelkedő szerepet vállalt a Bulls 1995-96-os szezonban felállított 72-10-es alapszakasz mérlegéhez. Pippen, Michael Jordan társaságában szinte teljesen átalakították a kosárlabdát, a Bulls csapatát bajnokcsapattá tették és az egész NBA-nek világhírt tudtak szerezni az 1990-es években.
Az egyik legjobb alacsonybedobóként a ligában, 8 alkalommal választották be a szezon legjobb védőcsapatába, és az All-NBA első csapatba 3 alkalommal, 7 alkalommal vett All-Star gálákon, amelyek közül 1994-ben az MVP címet is elhódította. Az NBA történetének 50 legnagyobb játékosa közé is beválasztották az 1996-97-es szezon alatt, és egyike annak a négy játékosnak akiknek a mezszámát a Chicago Bulls visszavonultatta (a másik három játékos Jerry Sloan, Bob Love és Michael Jordan). Kulcsember volt mind az 1992-es, mind az 1996-os Bulls bajnokcsapatában, ezt a két csapatot tartják az NBA történetének legjobbjainak.
Pippen az egyetlen olyan játékos, aki kétszer tudott ugyanabban az évben olimpia bajnok- és NBA bajnok is lenni (1992, 1996). Tagja volt az 1992. évi nyári olimpiai játékokon szereplő amerikai kosárlabda-válogatottnak amelyet a mai napig csak "Dream Team"-ként emlegetnek a kosárvilágban, amely a mérkőzéseken ellenfeleit átlagosan 44 ponttal tudta legyőzni. Pippen szintén kulcsfontosságú szereplő volt az 1996. évi nyári olimpiai játékokon együttvéve a korábbi tagokkal mint Karl Malone, John Stockton és Charles Barkley valamint az új csapattársakkal mint Penny Hardaway vagy Grant Hill. Mindkettő évben a 8-as mezszámot viselte.
Pippent kétszer választották be Naismith Kosárlabda Hírességek Csarnoka tagjai közé, a kiemelkedő karrierje, valamint a "Dream Team" szereplése eredményeként. Erre az eseményre 2010. augusztus 13-án került sor. A Bulls a 33-as mezszámát 2005. november 8-án vonultatta vissza, míg egyetemi csapata, a Central Arkansas az ugyancsak 33-as mezszámot 2010. január 21-én vonta ki a birtokolható mezszámok közül.
