Pogačar mindössze kilencéves volt, amikor a bátyja hatására beleszeretett a kerékpározásba.[1]
2019-ben debütált a World Tourban az UAE Team Emirates csapatában. Csupán néhány hónappal a bemutatkozása után megnyerte a kaliforniai körversenyt, majd később az algarvei körversenyen is diadalmaskodni tudott. Ebben az évben rögtön részt is vehetett az első háromhetes körversenyén is, mégpedig a vueltán. Nem is sikerülhetett volna jobban a bemutatkozása: 3 szakaszt is meg tudott nyerni és a fiatalok versenyét is az élen zárta. De ami még ennél is hihetetlenebb, hogy képes volt az összetettben a dobogón végezni, Roglič és Valverde mögött a harmadik lett, de megelőzte többek között a kétszeres Grand Tour-győztes Quintanát is.[2]
A 2020-as esztendő is jól indult neki, a szlovén időfutam bajnokságon 2019 után ismét nem talált legyőzőre, a mezőnyversenyen pedig Primož Roglič mögött a második helyen végzett. Augusztusban bemutatkozott a Tour de France-on is, amelyet meg is nyert, ezzel az első szlovén bajnok, valamint minden idők második legfiatalabb győztese lett.[3][4]