Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Uroporfirinogén III

Uroporfirinogén III
Kémiai azonosítók
CAS-szám 1976-85-8
PubChem 1179
MeSH Uroporphyrinogen+III
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C40H44N4O16
Moláris tömeg 836,795 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A porfirin szintézisekor az uroporfirinogén III-at az uroporfirinogén III-szintáz enzim hozza létre és az uroporfirinogén III-dekarboxiláz enzim koproporfirinogén III-má alakítja. Az uroporfirinogén III tetrapirrol, a hem-, klorofill-, B12-vitamin- és szirohem-bioszintézis első makrociklikus köztiterméke. Más porfirinogénekhez hasonlóan színtelen.[1]

Szerkezet

Az uroporfirinogén III hexahidroporfinmagból áll, ahol minden pirrolgyűrűn két külső szénatomján a hidrogénatomok helyén ecetsav- (CH2COOH, A) és propionsavcsoport (CH2CH2COOH, P) található aszimmetrikusan (AP-AP-AP-PA).

Bioszintézis és metabolizmus

Az általános porfirin-bioszintézisben az uroporfirinogén III a lineáris tetrapirrol preuroporfirinogénből (szubsztituált hidroximetilbilán) alakul ki az uroporfirinogén III-koszintázból.[2][3]

Uroporfirinogén III szintézise preuroporfirinogénből

Ez az utolsó pirrol fordítását (az ecetsav- és propionsavcsoportokat megcserélve) és kondenzációt tartalmaz, lezárva a makrociklust a végén lévő hidroxilcsoport és az első gyűrű hidrogénatomjának eliminációjával.

A hemek és klorofillok bioszintézisében az uroporphyrinogen III koproporfirinogén III-má alakul az uroporfirinogén III-dekarboxiláz révén. Szirohemek bioszintézisekor 2 metiltranszferáz dihidroszirohidroklorinná alakítja, ez később szirohidroklorinná oxidálódik, mely a szirohem prosztetikus csoport prekurzora.

Baktériumokban

A Desulfovibrio vulgaris feltehetően az uroporfirinogén III C-2 és C-7 atomjait metilálja, prekorrin-2-t létrehozva,[4] és képes anaerob körülmények közt hem előállítására.[4] Csak kevés baktérium állít így elő szirohidroklorint, koproporfirin III-at vagy protoporfirin IX-et: bár a Bacillus licheniformisban is megjelenik a szirohidroklorin, esetében a koproporfirinogén III uroporfirinogén III-ból jön létre uroporfirinogén III-dekarboxilázzal, szemben a prekorrin-2-vel.[4]

Orvosi jelentőség

Inaktív vagy hiányzó uroporfirinogén III-szintáz esetén a hidroximetilbilán spontán az uroporfirinogén I szerkezeti izomerré alakul, mely a III-as izomertől az ecetsav- és propionsavcsoportok szimmetrikus elrendezésében tér el. Ekkor a következő lépés koproporfirinogén I-et hoz létre kongenitális eritropoetikus porfíriát okozva.[3]

Jegyzetek

  1. ↑ Dalton, J (1969). „Formation of the Macrocyclic Ring in Tetrapyrrole Biosynthesis”. Nature 223 (5211), 1151–1153. o. DOI:10.1038/2231151a0. PMID 5810686. 
  2. ↑ Paul R. Ortiz de Montellano. {{{title}}}, Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/9780470048672.wecb221 (2008). ISBN 978-0470048672 
  3. ↑ a b Sassa S, Kappas A (2000). „Molecular aspects of the inherited porphyrias”. Journal of Internal Medicine 247 (2), 169–178. o. DOI:10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x. 
  4. ↑ a b c Ishida T, Yu L, Akutsu H, Ozawa K, Kawanishi S, Seto A, Inubushi T, Sano S (1998. április 28.). „A primitive pathway of porphyrin biosynthesis and enzymology in Desulfovibrio vulgaris”. Proc Natl Acad Sci USA 95 (9), 4853–4858. o. DOI:10.1073/pnas.95.9.4853. PMID 9560192. PMC 20177. (Hozzáférés: 2024. február 13.) 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Uroporphyrinogen III című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kembali kehalaman sebelumnya