Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Metatesis enuna

Metatesis enuna adalah sebuah reaksi organik yang terjadi antara sebuah alkuna dengan alkena menggunakan katalis karbena logam, menghasilkan butadiena. Reaksi ini merupakan variasi metatesis olefin.[1]

Skema umum reaksi ini adalah:

Scheme 1. Enyne metathesis

Ketika reaksi ini berjalan secara intramolekuler, ia dikenal sebagai metatesis enuna penutupan cincin (Bahasa Inggris: Ring-closing enyne metathesis) atau disingkat RCEYM:

Scheme 2. Ring Closing Enyne metathesis

Y mewakili oksigen atau nitrogen dan n merupakan bilangan bulat.

Reaksi ini pertama kali dideskripsikan tahun 1985 oleh perubahan bifenil 1 menjadi fenantrena:[2]

Scheme 3. Enyne metathesis 1985

Karbenanya adalah karbonil tungsten. Ketika digunakan dalam kadar stoikiometrik, reaksi ini menghasilkan 41% fenantrena 2, manakala digunakan dalam kadar katalitik menghasilkan fenantrena 3. Stereoselektivitas reaksi ini sangat besaar dengan atom secara eksklusif beradisi dengan satu atom karbon alkuna pada langkah reaksi awal.

Mekanisme reaksi

Mekanisme reaksi reaksi ini dirinci pada skema di bawah:

Scheme 4. Enyne metathesis reaction mechanism

Pada siklus katalitik pertama, gugus alkuna enuna 1 membentuk zat antara logam-siklobutana 3 dengan karbena 2 dengan gugus organik R' dan R' ' yang diperlukan untuk menstabilisasinya. Pada langkah selanjutnya, langkah metatesis berbalik dengan pembentukan ikatan ganda baru dan pusat karbenik pada 4. Langkah penutupan cincin terjadi ketika pusat ini bereaksi dengan gugus alkena logam-siklobutana 5, seperti pada metatesis olefin yang umumnya terjadi. Gugus butadiena terbentuk pada langkah terakhir, dengan pelepasan sebuah karbena metilena yang baru. Karbena metilena yang baru ini akan mengulangi siklus reaksi ini, namun dengan R' = H dan R' ' = H.

Mekanisme ini merupakan mekanisne "una-ena". Bukti lintasan mekanisme "ena-una" juga telah diajukan, terutama untuk sistem katalitik yang berbasis rutenium.

Gaya doorong konversi ini adalah pembentukan butadinea berkonjugasi yang secara termodinamik stabil.

Ruang lingkup

Metatesis enuna dipercepat oleh etilena, seperti yang terpantau pada reaksi di bawah ini::[3]

Scheme 5. Enyne metathesis synthesis of 2-vinyl-substituted 3,4-dihydroquinolizinium salts

Pada reaksi yang menggunakan katalis Hoveyda-Grubbs, etilena mengubah gugus alkuna menjadi gugus diena sebelum bereaksi dengan gugus alkena.

Referensi

  1. ^ Enyne Metathesis (Enyne Bond Reorganization) Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104(3), 1317-1382. (Review) (doi:10.1021/cr020009e)
  2. ^ Metal-catalyzed rearrangement of alkene-alkynes and the stereochemistry of metallacyclobutene ring openingThomas J. Katz and Timothy M. Sivavec J. Am. Chem. Soc. 1985, 107(3), 737 - 738. (doi:10.1021/ja00289a054)
  3. ^ Enyne ring-closing metathesis on heteroaromatic cations Ana Núñez, Ana M. Cuadro, Julio Alvarez-Builla and Juan J. Vaquero Chem. Commun., 2006, 2690-2692. (doi:10.1039/b602420c)

Read other articles:

René Balcer

Screenwriter, producer and director René BalcerRené BalcerBorn (1954-02-09) February 9, 1954 (age 69)Montreal, Quebec, CanadaNationalityCanadian, AmericanOccupation(s)Writer, producer, director, showrunner René Balcer (born February 9, 1954) is a Canadian-American television writer, director, producer, and showrunner. Early life He was born in Montreal, Quebec, and attended Lower Canada College in Montreal. He studied creative writing at Concordia University under noted Canadian poet ...

 

Historia de la Semana Santa en Valladolid

Paso de El Descendimiento, conocido también como del Reventón, uno de los más importantes de la historia de la Semana Santa vallisoletana. Procesión de las Palmas el Domingo de Ramos. Paso de La Entrada Triunfal de Jesús en Jerusalén conocido popularmente como La Borriquilla. Procesión de las Palmas delante de la Catedral de Valladolid. La Historia de la Semana Santa de Valladolid se remonta al siglo XV, cuando se comenzaron a organizar las primeras procesiones, y fue durante el s...

 

Jermal (film)

Untuk alat penangkap ikan tradisional Sumatera, lihat Jermal. JermalSutradara Ravi Bharwani Rayya Makarim Utawa Tresno Produser Orlow Seunke Ditulis oleh Ravi Bharwani Rayya Makarim Orlow Seunke PemeranDidi PetetYayu Aw UnruIqbal S. ManurungChairil A. DalimuntheDistributorECCO FilmsTanggal rilis12 Maret 2009Durasi88 menitNegara IndonesiaBahasa Indonesia Jermal (Internasional: Fishing Platform) merupakan film drama dari Indonesia yang dirilis pada tanggal 12 Maret 2009. Film ini disutradarai o...

老挝人民革命党中央政治局

此條目没有列出任何参考或来源。 (2018年9月30日)維基百科所有的內容都應該可供查證。请协助補充可靠来源以改善这篇条目。无法查证的內容可能會因為異議提出而被移除。 老挝人民民主共和国 老挝政府與政治 系列條目 老挝人民革命党 全国代表大会（英语：National Congress of the Lao People's Revolutionary Party）（十一大） 中央委员会（第十一届） 总书记：通伦·西苏里 中央政治...

 

الرباعي المذهل

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (نوفمبر 2022) الرباعي المذهل ملصق المسلسل أيضاً معروف باسم المدهش النوع كوميديا رومانسية  صناعة نتفليكس بطولة تشاي سو بين،  وتشوي مينهو  البلد كوريا الجنوبية  ل

 

جامعة ولاية نيويورك

جامعة ولاية نيويورك   معلومات التأسيس 1948  الموقع الجغرافي إحداثيات 40°45′29″N 73°59′35″W / 40.758085177393°N 73.993091901481°W / 40.758085177393; -73.993091901481  البلد الولايات المتحدة  إحصاءات عضوية أورسيد  [لغات أخرى]‏ (أكتوبر 2023)[1]  الموقع الموقع الرسمي  تعديل مصدر...

Chemin de fer gouvernemental de Chypre

Cet article est une ébauche concernant Chypre et le chemin de fer. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Le chemin de fer gouvernemental de Chypre (anglais : Cyprus Government Railway ou CGR) est un ancien réseau ferroviaire à l'écartement étroit de 762 mm qui a fonctionné sur l'île de Chypre entre 1905 et 1951[1]. Histoire L'ancienne gare d'Evrychou (en), devenue musée ferroviair...

 

Robert Joy

Robert Joy Información personalNacimiento 17 de agosto de 1951 (72 años)Montreal, QuebecCanadá CanadáNacionalidad CanadienseFamiliaCónyuge Henry Krieger Pareja Mary JoyHijos Ruby JoyEducaciónEducado en Corpus Christi CollegeMemorial University of Newfoundland Información profesionalOcupación ActorAños activo 1974–presenteDistinciones Beca Rhodes [editar datos en Wikidata] Robert Joy (n. Montreal, Quebec; 17 de agosto de 1951) es un actor canadiense conocido por ...

 

Martyrs of the Alamo

Martyrs of the AlamoAdegan dari film tersebutSutradara Christy Cabanne Produser D. W. Griffith Ditulis oleh Christy Cabanne BerdasarkanMartyrs of the Alamooleh Theodosia HarrisPemeranSam De GrasseDouglas FairbanksWalter LongAlfred PagetPenata musikMichael BoldtSinematograferWilliam FildewDistributorTriangle Film CorporationTanggal rilis 21 November 1915 (1915-11-21) Durasi50 menitNegara Amerika Serikat BahasaFilm bisu dengan antar judul Inggris Martyrs of the Alamo (juga dikenal se...

VL Myrsky

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: VL Myrsky – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (August 2020) (Learn how and when to remove this template message) Myrsky A Finnish Air Force VL Myrsky II in 1944 Role Reconnaissance, fighterType of aircraft National origin Finland Manufacturer Valtion ...

 

Michael Olise

Footballer (born 2001) Michael Olise Olise in 2022Personal informationFull name Michael Akpovie Olise [1]Date of birth (2001-12-12) 12 December 2001 (age 21)[2]Place of birth Hammersmith, London, EnglandHeight 1.84 m (6 ft 0 in)[2]Position(s) Attacking midfielder, wingerTeam informationCurrent team Crystal PalaceNumber 7Youth career2009 Arsenal2009–2016 Chelsea2016–2017 Manchester City2017–2019 ReadingSenior career*Years Team Apps (Gls)2019–...

 

Looking for Comedy in the Muslim World

Looking for Comedy in the Muslim WorldPoster promosionalSutradara Albert Brooks Produser Steve Bing Herb Nanas JoAnn Perittano Ditulis oleh Albert Brooks PemeranPenny MarshallVictoria BurrowsPaul JeromeAlbert BrooksSheetal ShethEmma LockhartAmy RyanPenata musikMichael GiacchinoSinematograferThomas E. AckermanPenyuntingAnita Brandt-BurgoynePerusahaanproduksiSeventh Picture ProductionKintop PicturesShangri-La EntertainmentTHINKFilmDistributorWarner Independent PicturesTanggal rilis 15 Des...

Sarala Dasa

Odia poet and writer This article possibly contains original research. Please improve it by verifying the claims made and adding inline citations. Statements consisting only of original research should be removed. (April 2020) (Learn how and when to remove this template message) Adi KabiSarala DasaBornSiddheswara Parida15th centuryTentulipada, JagatsinghpurOccupationPoetPeriodSarala jugaNotable worksMahabharata, Vilanka Ramayana and Chandi Purana Sarala Dasa (born as Siddheswara Parida) was a...

 

Lawaan, Samar Timur

Peta menunjukkan lokasi Lawaan Lawaan adalah munisipalitas yang terletak di provinsi Samar Timur, Filipina. Pada tahun 2010, munisipalitas ini memiliki populasi sebesar 10.391 jiwa dan 2.134 rumah tangga. Pembagian wilayah Secara administratif Lawaan terbagi menjadi 16 barangay, yaitu: Betaog Bolusao Guinob-an Maslog San Isidro Taguite Pranala luar Philippine Standard Geographic Code Diarsipkan 2012-04-13 di Wayback Machine. 1995 Philippine Census Information Diarsipkan 2011-06-24 di Wayback ...

 

Uno (Uno Svenningsson album)

1994 studio album by Uno SvenningssonUnoStudio album by Uno SvenningssonReleased1994 (1994)GenrePopLabelThe Record StationUno Svenningsson chronology Uno(1994) ..due!(1996) Uno is the debut studio album by Swedish singer-songwriter Uno Svenningsson, released in 1994.[1][2] It proved successful in Sweden, peaking at number two on the Swedish Albums Chart. Track listing Tid att gå vidare - 4.32 Till fjärran land - 4.29 Tro på varann (with Eva Dahlgren) - 4.34 Om ...

Hu-Du-Men

1996 film Hu-Du-MenFilm posterTraditional Chinese虎度門Simplified Chinese虎度门Literal meaningTiger Pass GateHanyu Pinyinhǔ dù ménJyutpingfu2 dou6 mun4 Directed byShu KeiWritten byRaymond ToStarringJosephine SiaoRelease date 4 April 1996 (1996-04-04) Running time87 minutesCountryHong KongLanguageCantonese Hu-Du-Men (Chinese: 虎度門, also Tiger Pass Gate) is a 1996 Hong Kong comedy film directed by Shu Kei.[1] The film was selected as the Hong Kong e...

 

京都府道32号下鴨京都停車場線

主要地方道 京都府道32号下鴨京都停車場線主要地方道下鴨京都停車場線 制定年 1964年（昭和39年）建設省指定1967年（昭和42年）京都府認定 起点 京都府京都市左京区下鴨本町【北緯35度2分38.0秒 東経135度46分15.2秒 / 北緯35.043889度 東経135.770889度 / 35.043889; 135.770889 (府道32号起点)】 終点 京都府京都市下京区東塩小路町【北緯34度59分14.1秒 東経135度45分3...

 

Stagecoach War

1940 film Stagecoach WarTheatrical release posterDirected byLesley SelanderScreenplay byNorman HoustonHarry F. OlmstedProduced byHarry ShermanStarringWilliam BoydRussell HaydenJulie CarterHarvey StephensJ. Farrell MacDonaldBritt WoodRad RobinsonCinematographyRussell HarlanEdited bySherman A. RoseMusic byJohn LeipoldProductioncompanyHarry Sherman ProductionsDistributed byParamount PicturesRelease date July 12, 1940 (1940-07-12) Running time63 minutesCountryUnited StatesLanguageE...

Chobham armour

British-designed composite tank armour An American XM1 Abrams of the pre-series, the first main battle tank type to be protected by Chobham armour The British Army's Challenger 1 was the second main battle tank to use Chobham armour Chobham armour is the informal name of a composite armour developed in the 1960s at the British tank research centre on Chobham Common, Surrey. The name has since become the common generic term for composite ceramic vehicle armour. Other names informally given to ...

 

Washington Irving Branch

United States historic placeWashington Irving Branch (Original)U.S. National Register of Historic PlacesLos Angeles Historic-Cultural Monument No. 307 Original Washington Irving Branch, May 2008Show map of Los AngelesShow map of the Los Angeles metropolitan areaShow map of CaliforniaShow map of the United StatesLocation1802 South Arlington Avenue, Los Angeles, CaliforniaCoordinates34°2′22″N 118°19′1″W / 34.03944°N 118.31694°W / 34.03944; -118.3169...

 
Kembali kehalaman sebelumnya