Dikisahkan kecantikan Rara Mendut telah memukau semua orang, dari Adipati Pragola penguasa Kadipaten Pati, sampai termasuk juga TumenggungWiraguna ("Wiroguno", dalam bahasa Jawa), panglima perangSultan Agung dari kerajaan Mataram yang sangat berkuasa saat itu.
Namun, Rara Mendut bukanlah wanita yang lemah. Dia berani menolak keinginan Tumenggung Wiraguna yang ingin memilikinya. Bahkan dia berani terang-terangan untuk menunjukkan kecintaannya kepada pemuda lain pilihannya, Pranacitra ("Pronocitro", dalam bahasa Jawa).
Tumenggung Wiraguna yang murka dan iri kemudian mengharuskan Rara Mendut untuk membayar pajak kepada kerajaan Mataram. Rara Mendut pun harus berpikir panjang untuk mendapatkan uang guna membayar pajak tersebut. Sadar akan kecantikannya dan keterpukauan semua orang terutama kaum lelaki kepadanya, akhirnya dia tiba pada sebuah cara untuk menjualrokok yang sudah pernah dihisapnya dengan harga mahal kepada siapa saja yang mau membelinya. Dikisahkan bahwa Rara Mendut dan kekasihnya Pranacitra akhirnya mati bersama demi cinta mereka.
Sebagai sejarah
Erotisme Roro Mendut ketika berjualan rokoklinting-nya, dengan lem dari jilatan lidah-nya, menggambarkan telah dikenalnya potensi "perempuan dalam pemasaran", bahkan pada zaman kerajaan Jawa abad ke-17. Di samping itu, penolakan Rara Mendut diperistri oleh Tumenggung Wiraguna yang notabene adalah seseorang yang kaya dan berkuasa, memperlihatkan adanya "sifat kemandirianperempuanNusantara" yang telah ada, walaupun tidak umum, pada saat babad tersebut ditulis.
Satu hal yang perlu mendapat perhatian dari kisah Roro Mendut adalah bahwa tidak semua hal dapat diperoleh dengan mengandalkan kekuasaan.
Dalam literatur
Kisah Rara Mendut ditulis ke dalam sebuah karya sastra klasik oleh Y.B. Mangunwijaya (atau "Romo Mangun"), tokoh sastra terkenal asal Ambarawa, Jawa Tengah, Indonesia, ke dalam sebuah noveltrilogi yang pertama kali diterbitkan tahun 1982 sampai tahun 1987 dalam harian Kompas dalam format cerita bersambung. Trilogi ini masing-masing berjudul "Rara Mendut", "Genduk Duku", dan "Lusi Lindri".