Við lát Stefáns Báthory1587 var Sigmundur kjörinn konungur á stéttaþinginu en Maximilían 3. erkihertogi af Austurríki kom einnig til greina. Sigmundur tryggði kjör sitt með því að halda þegar til Póllands og ganga að kröfugerð ríkisráðsins. Þegar Maximilían reyndi að grípa inn í með valdi voru stuðningsmenn hans sigraðir í orrustunni við Byczyna24. janúar1588 og Maximilían sjálfur tekinn höndum. Hann var leystur úr haldi fyrir tilstuðlan Páls 5. páfa og afsalaði sér tilkalli til krúnunnar 1589.
Við lát föður Sigmundar, Jóhanns 3., stóð hann næstur í erfðaröðinni og var krýndur konungur Svíþjóðar1592. Við það gengu samveldið og Svíþjóð í konungssamband. Sigmundi var þó gert markvisst erfitt fyrir í Svíþjóð þar sem hann var kaþólskur, og föðurbróðir hans, Karl hertogi, vann gegn honum. Að lokum var hann settur af og Karl varð hæstráðandi í Svíþjóð og síðar konungur. Sigmundur reyndi þó áfram að halda fram rétti sínum til konungdóms í Svíþjóð sem leiddi til styrjalda milli landanna.
Önnur mikilvæg átök í valdatíð hans var Pólsk-rússneska styrjöldin (1605-1618) þegar Pólverjar reyndu að nýta sér rósturtímana í Rússlandi til að vinna lönd af Rússum. Þetta jók á spennu milli ríkjanna sem kom sér illa fyrir Pólverja síðar.