In dieci partite al Yeovil, Townsend segnò un gol, aiutando la squadra a non retrocedere.[5] Nell'agosto del 2009 andò invece in prestito per un mese al Leyton Orient.[6] Alla fine di agosto il prestito di Townsend al Leyton Orient fu esteso fino al 31 dicembre, per poi ritornare a Londra.[7]
Il 14 gennaio 2010 Townsend firmò un altro contratto in prestito, stavolta al MK Dons, fino alla fine della stagione. Da allora Townsend ritornò al Tottenham, a causa di diversi infortuni.[8]
Il 12 agosto 2010 firmò un contratto, sempre in prestito, lungo un anno, con l'Ipswich Town.[9] Debuttò con l'Ipswich contro il Burnley il 14 agosto[10], e segnò il suo primo e unico gol con la maglia dei Blues contro lo Swansea il 4 dicembre[11]. Il prestito finì due settimane dopo. Il 20 gennaio 2011 il Watford confermò il suo prestito, fino alla fine della stagione.[12]
Il 9 gennaio 2011 fece il suo debutto con gli Spurs nel terzo turno della FA Cup, al White Hart Lane contro il Charlton Athletic. In quella partita, Townsend segnò e fu votato come Man of the Match.[13]
Il 20 gennaio 2011 passò in prestito al Watford.[14] Debutterà con la maglia degli Hornets due giorni dopo, il 22 gennaio, contro il Cardiff City. Il prestito al Watford terminò il 23 febbraio 2011, durando un mese.[15]
Il 7 marzo firmò un contratto in prestito al Millwall, fino alla fine della stagione.[16] Segnerà un gol contro il Coventry City, pareggiando per 1-1[17]; la partita verrà poi persa per 2-1.[17]
Nella stagione 2011-2012 fu un titolare nelle partite dell'Europa League. Il 15 dicembre 2011 segnò il suo secondo gol con il Tottenham, contro lo Shamrock Rovers, con un tiro da fuori area.[18] È apparso anche in Premier League, ma in panchina, senza ottenere alcuna presenza.
Prestiti a Leeds, Birmingham City e QPR
Il 1º gennaio 2012 Townsend si unisce al Leeds, in prestito fino al termine della stagione.[19] Debutta con il Leeds il giorno dopo, nella vittoria per 2-1 contro il Burnley, dove ha ricevuto il premio uomo-partita;[20] segna invece il suo primo gol il 18 febbraio, nella vittoria per 3-2 contro il Doncaster Rovers.[21] Il 22 febbraio torna al Tottenham, poiché, secondo il suo agente, era infelice a Leeds.[22]
Il giorno seguente va in prestito al Birmingham City, squadra militante in Championship, fino al termine della stagione.[23] Diventato subito titolare, esordisce nella sconfitta in casa per 2-1 contro il Nottingham Forest.[24]
Il 31 gennaio 2013 viene ceduto in prestito al Queens Park Rangers insieme a Jermaine Jenas (che viene però ceduto a titolo definitivo).
Tottenham
Il 31 maggio 2013, terminato il presto al Queens Park Rangers, torna al Tottenham, dove gioca in maniera abbastanza continuativa per 2 stagioni e mezzo.
Newcastle
Il 27 gennaio 2016 il Newcastle ufficializza la firma di Townsend, che sceglie la maglia numero 25.[25] L'esperienza ai Magpies si conclude dopo soli 6 mesi, con un bottino di 13 presenze e 4 gol in campionato, che non bastano per evitare la retrocessione del club.
Crystal Palace
Il 1º luglio 2016 firma un contratto quinquennale con il Crystal Palace. A fine contratto non rinnova il proprio rapporto con il club rimanendo così svincolato.
Everton
Il 20 luglio 2021 sigla un contratto biennale con l'Everton.[26]
Luton Town
L'11 ottobre 2023, dopo alcuni mesi da svincolato, viene acquistato dal Luton Town.[27]
^Yeovil 0–0 MK Dons, BBC Sport, 21 marzo 2009. URL consultato il 26 dicembre 2011.
^Official Tottenham Hotspur Profile, Tottenham Hotspur. URL consultato il 26 dicembre 2011 (archiviato dall'url originale il 6 gennaio 2011).
^O's take Spurs youngster on loan, Leytonorient.com, 6 agosto 2009. URL consultato il 26 dicembre 2011 (archiviato dall'url originale l'8 agosto 2009).
^Andros extends loan, in Tottenham Hotspur F.C., tottenhamhotspur.com, 31 agosto 2009. URL consultato il 26 dicembre 2011.
^Andros recalled, in Tottenham Hotspur F.C., tottenhamhotspur.com, 5 marzo 2010. URL consultato il 26 dicembre 2011.
^Andros loan to Ipswich, in Tottenham Hotspur F.C., tottenhamhotspur.com, 12 agosto 2010. URL consultato il 26 dicembre 2011.
^ Carl Marston, Townsend goes back to Tottenham, su Green 'Un, 18 dicembre 2010. URL consultato il 19 dicembre 2010 (archiviato dall'url originale il 20 dicembre 2010).
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