Nipote del governatore generale del Canada Vincent Massey, sorella dell'attore Daniel Massey, figlia d'arte - suoi genitori erano gli attori Adrianne Allen e Raymond Massey, che divorziarono quando lei aveva due anni - è stata sposata all'attore Jeremy Brett, celebre interprete televisivo del personaggio di Sherlock Holmes, dal quale nel 1959 ebbe un figlio, David, e da cui divorziò nel 1962. Nel 1988 si risposò con Uri Andres, con cui rimase fino alla morte.
Debuttò in teatro all'età di diciassette anni nel 1955, al Theatre Royal di Brighton, pur senza aver frequentato alcuna scuola di recitazione, ricoprendo il ruolo di Jane in The Reluctant Debutante (pièce da cui fu tratto il film Come sposare una figlia). L'interpretazione del medesimo ruolo poche settimane dopo al Cambridge Theatre di Londra le assicurò una prima notorietà.[3] Quindi l'attrice lasciò il cast londinese per ripetere la sua performance a New York nell'ottobre 1956.[4]
La Massey continuò per tutta la sua carriera a recitare in teatro, privilegiando tuttavia interpretazioni in televisione e cinema. Per il piccolo schermò lavorò fin dal 1955, interpretando il ruolo di Jacqueline in Green of the Year.[4] Apparve poi in The Pallisers (1974) e nello sceneggiato Rebecca, in cui recitò accanto all'ex marito Jeremy Brett.
Apparve in numerosi polizieschi televisivi britannici fra cui Inspector Morse, The Inspector Alleyn Mysteries, L'ispettore Barnaby, Strange, Lewis e Poirot, da Agatha Christie.
Nel 1987 le venne conferito il British Academy Television Award for Best Actress per l'interpretazione in Hotel du Lac.
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