Nel 1960 si trasferisce a New York dove rimarrà fino al 1963. In questo periodo ha una relazione con Barbra Streisand, con la quale convive per un anno. Durante quest'anno aiuta la Streisand a far nascere il suo nightclub, gesto che segna l'inizio della sua carriera come cantante e attore.
Una volta finita la relazione si trasferisce a Londra per quindici anni e nel 1968 ottiene il ruolo da protagonista di maestro di cerimonia nella versione inglese di Cabaret. Nel 1970, interpreta Ponzio Pilato nel musical Jesus Christ Superstar, sia nell'album che nella versione a Broadway l'anno dopo. Nello stesso anno, ha interpretato Mendel nel film Il violinista sul tetto di Norman Jewison. Secondo il sito web di Dennen, fu lui a suggerire a Jewison di dirigere la trasposizione cinematografica del musical Jesus Christ Superstar. Jewison seguì il suo consiglio, e Dennen interpretò nuovamente Ponzio Pilato (1973). Nel 1968 lavora nella prima produzione londinese del musical Cabaret, dove ricopre il ruolo del Maestro dell cerimonie, Emcee.
Dennen ha anche doppiato molti personaggi di videogiochi, tra cui Fatman in Metal Gear Solid 2, il capo della polizia Bogen in Grim Fandango, Mimir nel recente videogioco Too Human e i tre personaggi del MOBADota 2 Rubick, Phantom Lancer e Chaos Knight.
Ha scritto la sceneggiatura per un episodio del telefilm americano Amazing Stories, intitolato "The Secret Cinema" (1985) e uno per The Comic Strip Presents, intitolato "Demonella" (1993). Il suo libro autobiografico, "La mia vita con Barbra: una storia d'amore" (1997), tratta del loro rapporto e della progressiva scoperta della sua omosessualità.
È morto il 26 settembre del 2017 all'età di 79 anni per le conseguenze di una caduta nella sua residenza di Hollywood Heights[2].
