L'anno dopo, sempre con la Advantage Benefits, fa suo il titolo nazionale a cronometro Under-23, battendo proprio Cozza, e si piazza secondo nella gara in linea, superato da Craig Lewis. Nel finale di stagione partecipa anche alla prova a cronometro Under-23 dei campionati mondiali su strada di Salisburgo, classificandosi quarantesimo.
Nel 2007 è quindi tra le file della VMG Racing, squadra dilettantistica fondata l'anno prima e diretta dall'ex ciclista professionista Chann McRae[1], e partecipa al Tour of California con una selezione di giovani ciclisti americani.
Dal 2008: il professionismo
Nel 2008 compie il salto nel professionismo: viene infatti ingaggiato dalla BMC Racing Team, squadra Professional Continental con la quale disputa la sua prima gara nel circuito ProTour, il Tour de Romandie 2008. Partecipa anche alla prova in linea Elite dei campionati mondiali su strada di Varese, ma si ritira. Nel 2009 ottiene il primo successo da pro, aggiudicandosi il cronoprologo del Tour of Utah; prende inoltre parte ad altre gare del calendario ProTour e partecipa nuovamente alla prova in linea dei campionati del mondo, ritirandosi anche in questa occasione.
Nella stagione 2010 gareggia per la prima volta in uno dei Grandi Giri, il Giro d'Italia: in questa corsa è abile a cogliere un secondo posto nella prima tappa, una cronometro individuale lungo le strade di Amsterdam, classificandosi a soli due secondi dal vincitore Bradley Wiggins[2]. In luglio partecipa anche al Tour de France, riuscendo a posizionarsi tra i primi dieci nel prologo di Rotterdam.
L'anno dopo non va oltre un terzo posto di tappa allo USA Pro Cycling Challenge e un quarto posto nella cronometro dei campionati nazionali statunitensi. Partecipa comunque al Tour de France, contribuendo al successo finale del compagno di squadra Cadel Evans, e alla corsa in linea dei campionati del mondo di Copenaghen, piazzandosi sessantacinquesimo.
Nel 2012 coglie solo alcuni piazzamenti, come il terzo nella prova a cronometro ai campionati nazionali ed il terzo alla prima tappa del Tour of Utah.
L'anno successivo, alla prima corsa stagionale, vince la tappa inaugurale del Tour of Qatar 2013, corsa nella quale chiude secondo in classifica generale, alle spalle di Mark Cavendish; nel resto della stagione ottiene un doppio secondo posto ai campionati nazionali, sia nella prova in linea, sia nella prova a cronometro e chiude secondo in classifica generale al Tour of Alberta.
Dopo un 2014 senza piazzamenti, nel 2015 Bookwalter torna alla vittoria, aggiudicandosi una tappa all'USA Pro Cycling Challenge, corsa nella quale chiude secondo in classifica generale; altri risultati degni di noto sono stati il terzo posto al Tour of Utah, nella quale vince la classifica a punti, ed il quarto all'Österreich-Rundfahrt.
Nel 2018 coglie nuovamente qualche piazzamento al Tour of Utah, dove termina quarto in classifica generale e chiude terzo la prova a cronometro ai campionati nazionali.