A livello professionistico, in singolare ha vinto due titoli raggiungendo la ventiduesima posizione mondiale. Si è avventurato fino alla semifinale degli US Open 1988 eliminando sulla sua strada Boris Becker ed arrendendosi a Mats Wilander, futuro vincitore del torneo.
Dopo il ritiro è rimasto nell'ambiente tennistico come allenatore ed ha portato Lleyton Hewitt a diventare il più giovane di sempre a raggiungere la prima posizione del ranking, successivamente ha collaborato con Andre Agassi, che sotto la sua guida è diventato il più anziano numero uno del mondo nel maggio 2003. Dopo il ritiro di Agassi, avvenuto nel 2006, dal 2007 al 2009 è stato capitano della squadra australiana di Coppa Davis. È entrato inoltre nell'Adidas Player Development Program per il quale ha seguito Andy Murray, Ana Ivanović, Fernando Verdasco, Daniela Hantuchová, Sorana Cîrstea e Simona Halep, che ha allenato dal 2017 al 2018 aiutandola a raggiungere la prima posizione della classifica WTA. Alla fine della stagione 2018 ha interrotto il suo rapporto lavorativo con la tennista rumena per dedicare maggiore tempo alla famiglia. All'inizio del 2020 ha ripreso il suo lavoro di coach con Simona Halep.
Nel giugno 2022 viene annunciato come supercoach nel team del tennista italiano Jannik Sinner al fianco dell'allenatore Simone Vagnozzi.[5] Dopo i grandi successi di Sinner nella stagione 2023, a fine anno Vagnozzi e Cahill si aggiudicano entrambi il premio ATP "Allenatore dell'anno".[6] Sotto la loro guida l'altoatesino conquista il suo primo titolo del Grande Slam agli Australian Open 2024, la prima posizione nella classifica mondiale e lo US Open 2024.
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