Completati gli studi, lavorò come avvocato e, assieme a Karl Edward Wagner e Jim Groce, diede vita ad una casa editoriale chiamata Carcosa.
Come scrittore ottenne fama con la serie di fantascienza militare Hammer's Slammers iniziata nel 1979 e sviluppatasi attraverso dieci libri fino al 2002. La sua serie più ampia, articolata in nove opere, è Lord of the Isles dove fonde elementi della mitologia sumera con la tecnologia bellica medievale.
Drake collabora inoltre con altri autori quali, Karl Edward Wagner, S.M. Stirling e Eric Flint, a cui fornisce il canovaccio di una storia che viene poi sviluppata dall'altro scrittore.[4]