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Dulcitolo

Dulcitolo
formula di struttura
formula di struttura
Nomi alternativi
galattitolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H14O6
Massa molecolare (u)182,17 g/mol
Aspettosolido incolore
Numero CAS608-66-2
Numero EINECS210-165-2
PubChem11850
SMILES
C(C(C(C(C(CO)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,47 (20 °C)
Solubilità in acqua(20 °C) solubile
Temperatura di fusione185 °C (458 K)
Temperatura di ebollizione275 °C (548 K) (1,3 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]
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Il dulcitolo (o galattitolo) è un poliolo che deriva dalla riduzione del galattosio.

Sintesi

Il dulcitolo è un poliolo che deriva dalla riduzione del galattosio,[2] in una reazione catalizzata dall'aldosio reduttasi.
A sua volta il galattosio può provenire dal metabolismo del lattosio, un disaccaride, in glucosio e galattosio.

Il dulcitolo è un prodotto presente in natura in vari tipi di manna[3] (manna del Madagascar Melampyrum nemorosum, Gymnosporia diflexa e Maylemus ebenifolia) o nell'Euonymus atropurpureus (Euonymus) e in alcuni tipi di alghe[4].

Sono stati sviluppati anche metodi per ottenerlo tramite fermentazione del latte.

Caratteristiche

A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore e inodore, con un sapore leggermente zuccherino.[2] Non presenta attività ottica perché si forma in miscele racemiche.[4]
Il potere dolcificante è di 0,25 (su base molare).[5].

Nelle persone con deficit di galattochinasi, una forma di galattosemia, tende a formarsi nel cristallino un eccesso di dulcitolo che porta alla formazione di cataratta.[6]

Usi

Il dulcitolo viene utilizzato prevalentemente nell'industria alimentare come edulcorante artificiale.

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.01.2011
  2. ^ a b Galactitol - Compound Summary, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information. URL consultato il 6 agosto 2008.
  3. ^ Roempps Chemie-Lexikon, 8th edition, Franck'sche Verlagshandlung, Stuttgart, p. 1027
  4. ^ a b Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, pag. 1282, isbn 0849338298.
  5. ^ D. Glaser, Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals, Pure Appl. Chem., 2002, vol 74, numero 7, pag. 1153–1158, http://media.iupac.org/publications/pac/2002/pdf/7407x1153.pdf, accesso 01/07/2008.
  6. ^ Roth, KS, Galactokinase Deficiency, su eMedicine, WebMD, 10 settembre 2007. URL consultato l'8 agosto 2008.

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