Kenny venne eletto per la prima volta membro del Dáil nel 1975, all'età di 24 anni, quando subentrò nel seggio del padre dopo la sua morte[1]. Kenny venne sempre rieletto in seguito e dal 1994 al 1997 fu ministro del turismo[1]. Nonostante la lunga presenza parlamentare, non era una figura di primo piano nella vita politica irlandese[1].
Leader del Fine Gael
A causa del suo profilo, la scelta di Kenny di candidarsi alla leadership del Fine Gael nel 2001 destò una certa sorpresa[1]. Kenny fu sconfitto da Michael Noonan, ma dopo la grave sconfitta elettorale del 2002 Noonan fu costretto a dimettersi e Kenny divenne leader del partito[1]. Kenny cominciò a riorganizzare profondamente il partito, che guadagnò seggi sia alle elezioni locali che alle elezioni europee del 2004[1]. Kenny rafforzò anche i rapporti con gli altri partiti europei di centro-destra e nel 2006 fu eletto vicepresidente del Partito Popolare Europeo[1].
Il Fine Gael ottenne un buon risultato alle elezioni parlamentari del 2007, ma il Fianna Fáil riuscì a mantenere la maggioranza[1]. La leadership di Kenny fu messa in discussione da una parte del suo partito, che lo riteneva un buon organizzatore e mediatore ma un leader poco carismatico e telegenico[1]. Kenny riuscì tuttavia a sconfiggere la mozione di sfiducia nei suoi confronti[1]. Anche grazie all'insoddisfazione popolare nei confronti del governo del Fianna Fáil, alle elezioni parlamentari del 2011 il Fine Gael ottenne il suo miglior risultato di sempre e si affermò come primo partito del Paese[1].
Dal 9 marzo 2011 Kenny ha ottenuto la guida di un governo di coalizione con i laburisti.[2] Il governo dispone della più ampia maggioranza parlamentare nella storia dell'Irlanda.[1]
Il governo Kenny ha gestito le conseguenze della crisi finanziaria nel Paese ed ha approvato una serie di riforme richieste dall'Unione europea e del Fondo Monetario Internazionale, raggiungendo gli obiettivi di riduzione del deficit pubblico posti al Paese[1]. Il governo ha rifiutato di rivedere il livello molto basso di tassazione sulle imprese.[1]
Nel luglio 2011 Kenny ha attaccato duramente la Santa Sede per la sua gestione e il suo atteggiamento verso i casi di pedofilia all'interno della Chiesa irlandese.[1]
A seguito delle elezioni politiche del febbraio 2016, dopo due mesi di trattative, è stato raggiunto un accordo per un governo di minoranza guidato dal Fine Gael e Kenny è stato rieletto come Taoiseach il 6 maggio 2016.