Jessie riceve un messaggio da Brooks e crede che lui sia ancora innamorato di lei, perciò decide di andare a scrivere lui una e-mail. I ragazzi però fraintendono e pensano che Jessie voglia recarsi in Africa perché è ancora innamorata di Brooks.
Mentre Bertram sta radendo Luke, Zuri entra in cucina gridando e lui per lo spavento crea un solco tra i capelli del ragazzo. Luke vuole vendicarsi ma Jessie lo convince a desistere consigliandogli di affrontare la cosa con maturità. La sorellastra di Jessie, Darla, va a trovarla a New York per conoscere il marito, Brooks. Jessie non avendo detto alla sorellastra di aver annullato le nozze chiede a Tony di fingere di essere Brooks.
Brutte notizie in casa Ross: Morgan e Christina perdono improvvisamente tutti i soldi e i figli si ritrovano privi quasi di qualsiasi possedimento. Come se non bastasse, la signora Chesterfield li caccia di casa, dichiarando di aver acquistato il loro attico. Jessie e i ragazzi sono quindi costretti a vivere nello stretto appartamento di Tony e a lavorare per mantenersi, non senza difficoltà. Sospettando che la loro disgrazia economica sia causata dalla Chesterfield, i cinque indagano per incastrarla, ma la donna si rivela innocente. In ogni caso, dopo un paio di settimane si scopre che è tutto frutto di un malinteso: hanno sbagliato famiglia, perciò i Ross riottentengono tutto e si riprendono la casa.
Jessie, dopo un'ennesima delusione sul teatro, decide di iscriversi ad un corso universitario di letteratura tenuto dal professor Fisk. Il caso vuole che però anche Ravi frequenti lo stesso corso, mettendola in imbarazzo davanti a tutti. intanto Emma sfrutta uno speciale batterio per spaventare a morte Luke e Zuri prende una giraffa, che però sembra adorare più Bertram che lei.
Emma ha una crisi adolescenziale: comincia a vestirsi in modo più dark, si tinge i capelli di viola e si fa un tatuaggio senza permesso. Mentre Jessie è distratta, Emma scappa e si rifugia al New York Tipton Hotel. Jessie corre a recuperarla e viene aiutata dal gestore dell'hotel, il signor Moseby (dalle serie Zack e Cody al Grand Hotel e Zack e Cody sul ponte di comando). Infine Emma si sfoga con Jessie, si dà una ripulita e torna a casa con lei. Nel frattempo Zuri deve passare un esame di karate e viene addestrata da Luke. Durante la prova, cade preda nell'ansia, ma grazie a Luke supererà brillantemente l'esame e ottiene la cintura nera. Ravi invece, cerca di comportarsi da cattivo ragazzo per attirare l'attenzione.
Jessie è costretta a partecipare ad un progetto scolastico con Hudson. Emma e Zuri continuano a litigare, perché l'ultima continua ad indossare i vestiti di Emma. Luke non vuole che Ravi giochi a basket con lui, ma Ravi si fa aiutare da Chris Paul e riesce a vincere una partita.
Jessie porta Ravi ad una riunione MENSA nel parco, nel tentativo di fare amicizia con qualcuno. Una ragazza dai capelli rossi di nome Madeline origlia Ravi parlare di matematica e non poteva fare a meno di parlare di matematica con lui. Ravi la porta a casa e cominciano a giocare a un gioco d'intelligenza, ma arriva Zuri e coinvolge Madeline in giochi e film di pony. Arriva anche Emma che vuole far vedere a Madeline i suoi preziosissimi gioielli. Mentre i tre fratelli sono via, si scopre che in realtà la ragazzina è una ladra. Intanto Jessie esce con Scott, un ragazzo del bar, ma scopre che ha paura dei ragni e lo lascia. In seguito Madeline ammanetta Ravi, Zuri, Emma e Jessie, che scopre che Scott è il fratello di Madeline. Jessie si unisce al duo di ladri e li aiuta a ripulire la casa. Intanto Luke e Bertram tornano dal mercatino e vengono ammanettati con gli altri. Cominciano a parlare male di Jessie, mentre lei con i due fratelli ladri sono in ascensore con la refurtiva. Jessie tira fuori dalla roba rubata una scatola con dei ragni facendo spaventare Scott che schiaccia Madeline, così Jessie chiama la polizia e i ladri vengono arrestati.
Emma sta frequentando un corso per prendere la patente. Tuttavia, la sua disattenzione alla guida la porta ad investire un carretto degli hot dog. Risultato: Emma non vuole più guidare.
I Ross partono per una vacanza con lo Yate di famiglia e partono per il mediterraneo. Poco dopo trovano una ragazza in mare che ha perso la memoria e Zuri suppone che sia una sirena e lei ci crede.
Titolo originale: Rossed at Sea, Part 2 (Roma Therapy)
Diretto da: Rich Correll
Scritto da: Mike Montesano e Ted Zizik
Trama
Dopo essere stati raggiunti da Bertram in Italia, Jessie e i ragazzi si fermano nell'isola di Capaldi dove la loro guida turistica, Marco, racconta loro un'antica storia.
I ragazzi non fanno che litigare e così Jessie decide di riportarli a casa. Ma quando pensano di essere attraccati in Italia in realtà non è così, e presto si ritroveranno in un temporale molto turbolento in mezzo al mare.
Tutti in pista!
Titolo originale: Dance, Dance Resolution
Diretto da: Debby Ryan
Scritto da: Sally Lapiduss e Erin Dunlap
Trama
È finalmente arrivato il ballo scolastico e i ragazzi sono alle prese con numerosi inviti: Zuri vuole invitare Martin e accetta i consigli di Emma, che però non si rivelano utili, mentre Luke tenta di invitare Nora, la ragazza più popolare della scuola, causando solo pasticci e Ravi si trasforma in un ribelle per conquistare la ragazza che gli piace. Bertram, intanto, si prepara per uno spettacolo al Metropolitan di cui lui sarà partecipe.
Bertram si sta preparando per il ritorno sul palco della sua boy band, i Bad Direction, ma qualcuno ruba il suo toupet per il concerto e toccherà a Jessie vestire i panni dell'investigatrice e ritrovarlo.
Zuri si sente cresciuta e vuole ottenere più libertà da Jessie me quest'ultima si oppone tentando in tutti i modi di tenerla d'occhio. Intanto, Ravi approfitta di Mrs Kipling per ottenere popolarità sul web.
Sorpresa di Halloween
Titolo originale: The Ghostest with the Mostest
Diretto da: Rich Correll
Scritto da: Sally Lapiduss e Erin Dunlap
Trama
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Nota: Logan e Delia di Non sono stato io sono comparsi in questo episodio, ma nell'edizione italiana con doppiatori diversi da quelli della serie da cui provengono.
La paura è nelle stelle
Titolo originale: The Fear in Our Stars
Diretto da: Bob Koherr
Scritto da: Joshua Corey, Brian Kratz e Eric Schaar
Trama
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Urrà per Hollywood
Titolo originale: Jessie Goes to Hollywood
Diretto da: Bob Koherr
Scritto da: Pamela Eells O'Connell
Trama
Jessie va Hollywood per un film in cui ha una piccola parte, salva eroicamente i figli di Cristina, finiti nei guai sull' H della scritta che troneggia nelle colline adiacenti. E il regista rimasto colpito dal gesto, le affida il ruolo di protagonista in una serie TV di cui protagonista è una babysitter.
Nota: Nella programmazione Sky e su Disney+ l'episodio viene riconosciuto come Jessie va a Hollywood.