Nel 1989 è protagonista, ad Amsterdam, di due progetti della VARA Radio Orchestra: Una vita per lo Zar di Glinka (in cui è l'unico cantante non russo dell'intero cast) e Anna Bolena di Gaetano Donizetti (dove il ruolo della protagonista viene rivestito dal soprano anglo-rumeno Nelly Miricioiu). In quest'ultimo titolo, grazie alle peculiarità della sua voce (estrema facilità nel registro acuto e morbidezza di fraseggio), canta integralmente, senza i tagli di tradizione, le due temibili arie scritte dal compositore bergamasco per il tenore Giovanni Battista Rubini.
L'anno dopo è ancora al ROF, questa volta per impersonare Rinaldo nell'Armida al fianco di Renée Fleming. Il duo statunitense aveva già avuto modo di esibirsi insieme nel febbraio precedente alla Carnegie Hall in un titolo inconsueto come La straniera di Bellini (in cui Kunde canta il ruolo di Arturo come era stato riscritto da Vincenzo Bellini per Giovanni Battista Rubini, quindi in una versione assai più acuta rispetto a quella originariamente concepita per il creatore del ruolo, Domenico Reina), nonché ne La sonnambula a New York nel 1991.
Risalgono al 1994 le performance scaligere di Don Pasquale, in cui Kunde dimostra di essere un Ernesto "di alto livello, dotato di tecnica e di stile per affrontare e risolvere una parte dalla vocalità insidiosa. Possiede l'arte del canto sfumato, ha emissione rotonda, legato corretto, registro acuto elastico"[1].
Nel 1999 fonda un ensemble vocale, la Gregory Kunde Chorale, che dirige personalmente, affiancando così, da quell'anno in poi, tale attività alla carriera internazionale di cantante lirico.
Il notevole irrobustimento della voce che sta contraddistinguendo i più recenti anni di carriera, dovuto alla maggiore frequentazione del repertorio francese e, di conseguenza, ad un più intenso sfruttamento del registro mediano, ha portato Kunde ad affrontare reiteratamente i ruoli da baritenore rossiniano. Ed è così che il cantante statunitense ultimamente ha portato spesso in scena Rodrigo de La donna del lago, Argirio del Tancredi, Pirro dell'Ermione e, al ROF del 2007, ha debuttato nel title role di Otello "trionfando e guadagnandosi prolungate ovazioni poiché il miglior canto l'ho sentito provenire dalla sua ugola"[2].
L'intensificazione dell'interpretazione dei ruoli baritenorili rossiniani, creati dal bergamasco Andrea Nozzari nelle nove opere serie che il compositore pesarese musicò negli anni napoletani (1815-1822), pare essere la via scelta per la carriera futura, tanto che è recente il debutto nella parte di Leicester in Elisabetta, regina d'Inghilterra e che i prossimi impegni prevedono alcune riprese europee ed asiatiche di Otello. Nell'ottica della sperimentazione di parti tenorili più robuste si colloca anche il recente debutto come Pollione (settembre 2008), ruolo creato dal bergamasco Domenico Donzelli, in una produzione di Norma allestita in forma concertante nell'ambito del Belcanto festival presso l'Accademia nazionale di Santa Cecilia a Roma. Nell'ambito del ROF 2009 ha debuttato in un altro ruolo Nozzari, quello di Antenore in Zelmira. Ha approfondito il suo repertorio donizettiano, debuttando al Teatro Donizetti di Bergamo il ruolo del titolo di Poliuto (2010) e lo schiavo Tamas nella Gemma di Vergy (2011). In occasione dei 150 anni d'Unità d'Italia, si esibisce al Teatro Regio di Torino come Arrigo nei Vespri siciliani verdiani. La sua frequentazione del repertorio verdiano si sta intensificando: recente il debutto nel Requiem, dapprima a Lima e poi, in ambito europeo, a Palermo; debutta, nel 2012, a giugno Riccardo in Un ballo in maschera al Teatro Regio di Torino, e a novembre il ruolo del titolo di Otello al Teatro La Fenice di Venezia (attestandosi come uno dei pochi tenori, se non addirittura l'unico oggigiorno, ad avere in repertorio sia l'Otello di Rossini che quello di Verdi, primato detenuto prima di lui molto probabilmente solo da Roberto Stagno). In virtù di queste due interpretazioni vince il Premio Franco Abbiati della critica musicale italiana relativo alla stagione 2012. Di recente acquisizione è stata anche la parte di Radamès in Aida al Theatro Municipal di San Paolo; ulteriori prese di ruolo all'insegna di Verdi avverranno alla Fenice di Venezia (Manrico, Il trovatore, che verrà poi ripreso nel 2016 alla Royal Opera House di Londra a segnare il debutto nel prestigioso teatro britannico), al Teatro Regio di Torino (Otello di Verdi d'apertura della stagione 2014-2015), all'Opéra Royal di Wallonie di Liegi (Rodolfo, Luisa Miller), all'Arena di Verona (Radames, Aida).