Jacobello fu allievo con il fratello Nicolò (morto ante 1404) del padre Francesco del Fiore (morto nel 1414), anch'egli pittore attivo a Venezia, ma di cui non ci sono pervenute opere certe. Lo stile di Jacobello del Fiore, nel corso della sua carriera, mutò alcune caratteristiche peculiari, dato che alle influenze paterne subentrarono quelle di Lorenzo e di Paolo Veneziano, e il goticismo 'duro' e 'severo' venne 'addolcito', grazie alle derivazioni di Gentile da Fabriano[1]. Nel suo ultimo periodo artistico, Jacobello del Fiore si avvicinò ad un decorativismo sostanzialmente meno creativo e meno ispirato[2].
Nel polittico del Duomo, sua ultima opera (1439), appare la prima raffigurazione della città di Teramo. Questo dipinto su tavola proviene dalla chiesa di Sant'Agostino ed è considerato il suo capolavoro: è composto da 16 tavole ed è dotto di una ricca carpenteria lignea.
Il Polittico del Duomo di Teramo, realizzato da Jacobello del Fiore nel 1439, firmato e datato, è l'opera più pregevole e più nota della Cattedrale di Teramo.
È costituito da sedici tavole a fondo oro disposte su due file, tutto incorniciato da una ricca carpenteria lignea dipinta d'oro, di chiaro stampo gotico, con decorazioni vegetali, profeti ed Evangelisti nei pinnacoli.
La parte bassa presenta le tavole (cuspidate) più importanti con i santi a figura intera; da sinistra sono:
Uccisione di San Pietro Martire, Dumbarton Oak, Washington
Vergine con i santi e il Redentore, polittico, tempera su legno, dalla Chiesa di Santa Maria La Nova di Cellino Attanasio, Museo Nazionale d'Abruzzo, L'Aquila.
Vergine e Bambino Gesù, Fine Arts Museums, San Francisco.
Vergine e santi, trittico, chiesa di Montegranaro.
F. Zeri, Jacobello del Fiore. La pala di SanPietro a Fermo, in Diari di lavoro, n. 1, Torino 1983, pagg. 38–45.
T. Franco, Jacobello del Fiore a Fermo. Sui "quadriccioli rappresentanti le gesta dei santi apostoli Pietro e Paolo", in Medioevo: immagini e racconto, a cura di Arturo Carlo Quintavalle, Atti del convegno internazionale di studi (Parma, 27-30 settembre 2000), Milano 2003.
G. Maranesi, La chiesa di San Pietro a Fermo e il polittico disperso, Andrea Livi ed., Fermo 2013.
Achille della Ragione, Collezione della Ragione, Napoli 1997, pagg. 6-7.