Il padre di Kelly era un attore ed uno stuntman, la madre era diplomata in ragioneria e ha due sorelle più grandi[2]. Anche una cugina di Kelly lavora nella pornografia, Janine Lindemulder (nota per essere apparsa sulla copertina del disco Enema of the State dei blink-182)[3].
Madison incontrò il marito, Ryan, nel 1999 in una società di elaborazione grafica, dove lui era uno dei disegnatori grafici mentre lei lavorava nel settore commerciale[4]. Nonostante l'età più giovane di Ryan, si sposarono e cominciarono la carriera pornografica attraverso Internet, dove aprirono un loro sito personale.
Dopo il successo iniziale del website, pubblicarono anche un film pornografico in DVD, con protagoniste anche altre star. La loro società fu chiamata 413 Productions, con Ryan responsabile nella produzione sia di video che fotografie e Kelly, oltre che protagonista di tutti video, era anche incaricata a chiamare altri attori ed attrici.
Madison ha avviato una serie di siti web pornografici, come KellyMadison.com che si concentra principalmente sui suoi aspetti; PornFidelity.com[4], che si concentra su gruppi di tre persone e KellyFind.com, utilizzato come motore di ricerca pornografico[5].
Il 25 luglio 2007, Madison e il marito furono intervistati su E!, nel programma televisivo Chelsea Lately; qui discussero sul loro matrimonio, la loro relazione e la carriera pornografica. Nel 2015 è stata inserita nella Hall of Fame dagli AVN Awards[6].
Nel 2020 lei e suo marito sono stati accusati da 10 attrici del settore di aver girato scene non consensuali[7].
