Inizia ad arbitrare a 17 anni, nel 1985, diventando in seguito direttore di gara degli incontri dilettantistici di Northern League. Nel 1995 è assistente in Football League e due anni dopo viene promosso al ruolo di arbitro.
Dean medicato dopo essere stato colpito da una monetina nel 2009
Il 17 maggio 2008 dirige l'incontro finale di FA Cup tra Arsenal e Portsmouth, vinto da quest'ultimi 1-0[3]. Il 5 aprile 2009 durante il derby del Galles tra Cardiff City e Swansea viene colpito da una monetina proveniente dal settore dei tifosi del Cardiff. Il gesto, condannato dallo stesso presidente del Cardiff Peter Ridsdale, portò al divieto per tre anni di accesso allo stadio ai danni di un ventiquattrenne, oltre ad una multa di duecento sterline.
Il 2 aprile 2019 durante un incontro al Molineux Stadium tra Wolverhampton e Manchester United espelle il giocatore dei Red DevilsAshley Young, diventando il primo arbitro nella storia del calcio inglese a raggiungere la quota delle 100 espulsioni in carriera[5].