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Nitrato di etile

Nitrato di etile
Nome IUPAC
Nitrato di etile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H5NO3
Massa molecolare (u)91,07 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS625-58-1
Numero EINECS210-903-3
PubChem12259
SMILES
CCO[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione−102 °C
Temperatura di ebollizione87 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma10 °C
Simboli di rischio chimico
Esplosivo Nocivo
Modifica dati su Wikidata · Manuale

Il nitrato di etile è l'estere etilico dell'acido nitrico, avente formula condensata CH3CH2ONO2 o anche, scritta in forma abbreviata con il simbolo dell'etile, Et-O-NO2. A temperatura ambiente si presenta come un liquido piuttosto volatile, incolore, dall'odore fruttato gradevole, di sapore dolce.[1][2] È un composto piùttosto esplosivo e tossico per sovradosaggio.[3] Il composto è naturalmente presente in minime quantità nell'atmosfera, ma si forma anche per cause naturali nel profondo degli oceani.[4] Viene usato in sintesi organica e come intermedio per la preparazione di alcuni farmaci, coloranti e profumi.[5]

Sintesi

È possibile ottenere il nitrato di etile tramite esterificazione dell'etanolo con fluoruro di nitroile (FNO2) eseguita alla temperatura di -10 °C:[6]

CH3CH2OH + NO2F → CH3CH2ONO2 + HF

Questa reazione è stata poi riesaminata nei suoi dettagli.[7] È inoltre possibile ottenerlo per esterificazione dell'etanolo con acido nitrico fumante a temperatura di 10-20 °C, o anche con una miscela di acido nitrico e acido solforico, dove quest'ultimo serve come agente disidratante:

C2H5OH + HNO3 → C2H5ONO2 + H2O.

Con questo tipo di sintesi bisogna fare attenzione perché ad alte temperature l'acido nitrico tende ad ossidare l'etanolo ad acetaldeide. Inoltre, la purificazione della miscela di reazione tramite distillazione è sconsigliabile in quanto comporta il rischio di esplosione.[8] Questo tipo di sintesi viene utilizzato anche su scala industriale.

Proprietà

Il nitrato di etile è un liquido altamente infiammabile e si decompone esotermicamente. In quantità abbastanza grandi esplode anche in assenza di ossigeno.

Note

  1. ^ A. Bernthsen, Organic Chemistry, Blakie & Son Limited, 1941, p. 103.
  2. ^ W. H. Perkin e F. Stanley Kipping, Organic Chemistry, W. & R. Chambers, Limited, 1934, pp. 182-183.
  3. ^ Effetti del nitrato di etile sulla salute umana, su toxnet.nlm.nih.gov, TOXNET.
  4. ^ (EN) Nature's Own: Ocean yields gases that had seemed humanmade, su sciencenews.org, 14 agosto 2002. URL consultato il 30 settembre 2023.
  5. ^ Kenneth Schofield, Aromatic nitration, Cambridge Univ. Pr, 1980, ISBN 978-0-521-23362-0.
  6. ^ (EN) G. Hetherington e P. L. Robinson, Nitryl fluoride as a nitrating agent, in Journal of the Chemical Society (Resumed), n. 0, 1º gennaio 1954, pp. 3512–3514, DOI:10.1039/JR9540003512. URL consultato il 30 settembre 2023.
  7. ^ (EN) B. S. Fedorov e L. T. Eremenko, Nitration of alcohols by nitryl fluoride, in Russian Chemical Bulletin, vol. 46, n. 5, 1º maggio 1997, pp. 1022–1023, DOI:10.1007/BF02496138. URL consultato il 30 settembre 2023.
  8. ^ Julius B. (Julius Berend) University of California Libraries, Theoretical organic chemistry, London, Macmillan, 1920, p. 189. URL consultato il 30 settembre 2023.

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