Nato a Liverpool, figlio di un pubblicano, Rossington fu educato alla scuola elementare di Sefton Park e al collegio Tecnico di Liverpool. Lasciò la scuola all'età di 14 anni. In seguito visse una vita più da adolescente senza meta come un fattorino per il Porto di Liverpool ed apprendista falegname. Fece il suo servizio nazionale nella RAF. In seguitò, frequentò le scuole serali e studiò design industriale al liceo tecnico per diventare un disegnatore tecnico. Il suo interesse per la recitazione lo portò al David Lewis Theatre, un gruppo di teatro locale dove iniziò la sua carriera da attore. Lì interpretò Shakespeare e in The Critic sotto la regia di Thomas G. Reed. Rossington andò a perfezionarsi alla Scuola Teatrale Bristol Old Vic del Theatre Royal, e nella metà degli anni cinquanta appariva sul palcoscenico.
Quei temerari sulle macchine volanti (Those Magnificent Men in Their Flying Machines or How I Flew from London to Paris in 25 hours 11 minutes), regia di Ken Annakin (1965)
