Paul è cresciuto in un appartamento sopra il negozio "R & J Confectionery" di suo padre Rich Paul[1], a Glenville, nell'east side di Cleveland.
Nel 2002, dopo il diploma alla Benedictine High School, incontra la futura stella della NBA LeBron James all'aeroporto di Cleveland.
Nel 2006 inizia a lavorare presso la Creative Artists Agency assieme a Leon Rose, storico agente di pallacanestro, con cui negozierà il rinnovo contrattuale di James coi Cleveland Cavaliers.
Nel 2012, Paul, insieme a LeBron James, ha lasciato l'agenzia di Leon Rose per avviare la propria agenzia, Klutch Sports Group.[2]