La società è stata fondata nel 1969 grazie ad alcuni volonterosi cittadini, tra cui Antonio Bartolini, che fu il primo presidente. Lo stemma sociale e il nome sono presi dal simbolo del Castello, una penna rossa appunto. I colori sociali sono di conseguenza il rosso e il bianco che rappresenta la purezza.
La società entrò in un momento di crisi negli anni '80 e riuscì ad evitare lo scioglimento nel 1987 grazie all'intervento di Alfiero Vagnini. Dopo alcuni anni in cui la squadra fu gestita da ragazzi di Borgo Maggiore, nel 1994 la squadra torna a Chiesanuova, grazie alla volontà e determinazione di Massimo Barbieri e Sergio Conti, tuttora alla dirigenza della Società.
La risalita
Iniziò invece negli ultimi anni del XX secolo un'inversione di tendenza che portò il Pennarossa nelle zone alte della classifica.
Nella stagione 2001-2002 la squadra centrò per la prima volta i play-off del campionato, mentre la stagione successiva perde campionato e Coppa Titano in finale, battuta dal F.C. Domagnano.
Lo scudetto e l'entrata in Europa
Il 2003-2004 fu una stagione magica per il Pennarossa. I giocatori portano a casa prima il Trofeo Federale grazie ad una vittoria per 3-1 sulla S.S. Virtus e poi giungono in finale nel campionato.
Zaboul Pennarossa Coppa campionato sammarineseZaboul calcia il rigoreZaboul segna il rigore decisivo che assegna la vittoria dello scudetto al Pennarossa
Dopo 120 minuti e i calci di rigore, il Pennarossa riuscì a sconfiggere i rivali del F.C. Domagnano e poté festeggiare la vittoria del primo campionato.
La vittoria in campionato garantì alla squadra l'accesso ai preliminari di Coppa UEFA nella stagione successiva, contro il Fudbalski Klub Željezničar di Sarajevo.
Il Palmarès della formazione biancorossa si riempie poi di due Coppe Titano, la prima vinta nel 2004 (3-0 al F.C. Domagnano), la seconda nel 2005 (3-1 alla S.P. Tre Penne).
Nella stagione 2005-2006 il Pennarossa arrivò secondo nel Girone B del campionato, garantendosi l'accesso ai play-off.
Agli spareggi, dopo aver perso ai rigori contro il Tre Penne, la squadra vinse tre partite consecutive che regalarono l'accesso alla finalissima.
L'11 maggio allo Stadio Olimpico di Serravalle però i biancorossi sono sconfitti 1-0 dal Murata grazie alla rete di Alex Gasperoni.
Cronistoria
Cronistoria della Società Sportiva Pennarossa
1969 - Anno di fondazione col nome Società Sportiva Pennarossa
1985-1986 - 15ª nel campionato sammarinese. Retrocesso in Serie A2.
