Okazaki è nato nella prefettura di Kanagawa e si è laureato alla Tama Art University.[1] Okazaki è stato una delle quattro persone a debuttare nella rivista manga auto-pubblicata Nou Nou Hau nel novembre 1998. La sua prima serie Afro Samurai è stata pubblicata per la prima volta come dōjinshi nel numero zero della rivista (presente anche come copertina),[2] ed è stato serializzato fino al numero conclusivo nel settembre 2002.[3] Da allora, il manga Afro Samurai è stato adattato in un'omonima miniserie anime nel 2007, e nel film televisivo sequel Afro Samurai: Resurrection nel 2009.[4][5] Dopo l'uscita della miniserie anime, Takashi Okazaki ha ricreato il dōjinshi originale in una serie manga in due volumi. Il 23 novembre 2004, ha scritto e illustrato un manga in 9 vignette pubblicato nell'opuscolo della colonna sonora del film Blade: Trinity.[6] Okazaki ha anche illustrato il finale della serie Cho-Kōryu-Gōjin Danke Choen in un volantino distribuito al club giapponese "UNIT"; Cho-Kōryu-Gōjin Danke Choen è stato creato da Kugelblitz, una collaborazione tra Nou Nou Hau e la rivista di fumetti tedesca Moga Mobo.[7]