Trimetilborano

Trimetilborano
	Formula del trimetilborano
	Modello del trimetilborano
Nome IUPAC
	trimetilborano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H9B
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	593-90-8
Numero EINECS	209-816-3
PubChem	68979
SMILES	B(C)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	−161,5 °C (112 K)
Temperatura di ebollizione	−20,2 °C (253 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-124,3
ΔfG0 (kJ·mol−1)	-35,9
S0m(J·K−1mol−1)	314,7
C0p,m(J·K−1mol−1)	88,5
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	220 - 280 - 314
Consigli P	280 - 305+351+338 - 310 - 410+403
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Il trimetilborano è il composto chimico con formula B(CH₃)₃, spesso scritta come BMe₃ o Me₃B. Disponible in commercio, questo reattivo di organo-boro è gas incolore tossico e piroforico. Chimicamente è un acido di Lewis molto forte, reagisce violentemente con acqua e umidità, e forma miscele esplosive con l'aria.^[1]

Viene impiegato come precursore per la fabbricazione di film sottili di carburo di boro tramite deposizione chimica da vapore e nella deposizione di film di vetro borofosfosilicato usato come dielettrico nei semiconduttori.^[4]

Struttura

La molecola di trimetilborano è monomerica con struttura planare trigonale con l'atomo di boro ibridato sp², al pari di tutte le specie neutre BX₃.^[5] La simmetria della molecola è quella del gruppo puntuale C_3h.^[6]^[7] Diverso è il comportamento del trimetilalluminio che esiste invece come dimero Al₂Me₆.

Nel trimetilborano le distanze di legame B–C sono 157,8 pm e l'angolo ∠CBC è 120°;^[2] i gruppi metilici possono ruotare liberamente.^[8] Nel cristallo si osservano strati di molecole BMe₃ che interagiscono molto debolmente.^[9]

Sintesi

Il composto fu descritto per la prima volta nel 1862 da Edward Frankland,^[10] che scoprì anche il suo addotto con ammoniaca.^[11] A causa della sua pericolosità il composto non fu più studiato fino al 1921, quando Alfred Stock e Friedrich Zeidler riuscirono a sintetizzarlo a temperatura ambiente da BCl₃ e ZnMe₂.^[12] Questa reazione presenta però notevoli rischi di esplosione. Su scala di laboratorio un metodo un po' meno pericoloso è la reazione tra BBr₃ e Al₂Me₆ in etere dibutilico, che fornisce BMe₃ con una resa del 98%.^[13] Un altro metodo alternativo è la reazione tra (n-BuO)₃B e Me₃Al₂Cl₃.^[14] Trimetilborano particolarmente puro si può ottenere dalla decomposizione del suo addotto con ammoniaca.^[15]

Note

^ ^a ^b ^c ^d GESTIS.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Lide 2005
^ Sigma-Aldrich 2020
^ Sigma-Aldrich 2020b
^ Cotton et. al 1999
^ Chapter 20. Additional remarks on describing intramolecular dynamics, DE GRUYTER, 14 novembre 2012, pp. 379–402, DOI:10.1515/9783110267648.379, ISBN 978-3-11-026753-2. URL consultato il 10 giugno 2022.
^ CCCBDB list all species by point group, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 10 giugno 2022.
^ Woodward et al. 1959
^ Boese et al. 2003
^ Frankland 1862
^ Nishiyabu et al. 2011
^ Stock e Zeidler 1921
^ Rees et al. 1990
^ Köster et al. 1973
^ Ross et al. 1962

Bibliografia

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(EN) F. A. Cotton, G. Wilkinson, C. A. Murillo e M. Bochmann, Advanced Inorganic Chemistry, 6ª ed., Wiley-Interscience, 1999, ISBN 978-0471199571.
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D. R. Lide (Editor), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcponline.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 9 dicembre 2017.
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Sigma-Aldrich, Trimethylboron, electronic grade ≥98.35%, su sigmaaldrich.com, 2020. URL consultato il 10 maggio 2020.
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