Il Winston-Salem Open 2021, in precedenza conosciuto come Pilot Pen Tennis, è stata la 40ª edizione del torneo di tennis giocato sul cemento che fa parte della categoria ATP Tour 250 nell'ambito dell'ATP Tour 2021. Il torneo si è giocato alla Wake Forest University di Winston-Salem, nella Carolina del Nord, dal 22 al 28 agosto 2021. È stato l'ultimo torneo prima degli US Open 2021.
Partecipanti
Teste di serie
* Ranking al 16 agosto 2021.
Altri partecipanti
I seguenti giocatori hanno ricevuto una wild card per il tabellone principale:
I seguenti giocatori sono entrati in tabellone con il ranking protetto:
I seguenti giocatori sono passati dalle qualificazioni:
Ritiri
- Prima del torneo
Partecipanti al doppio
Teste di serie
* Ranking aggiornato al 16 agosto 2021.
Altri partecipanti
Le seguenti coppie hanno ricevuto una wildcard per il tabellone principale:
Ritiri
- Prima del torneo
Campioni
Singolare
Il'ja Ivaška ha sconfitto in finale
Mikael Ymer con il punteggio di 6–0, 6–2.
- È il primo titolo in carriera per Ivaška.
Doppio
Marcelo Arévalo /
Matwé Middelkoop hanno sconfitto in finale
Ivan Dodig /
Austin Krajicek con il punteggio di 6(3)–7, 7–5, [10–6].
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