O'Sullivan inizia la sua carriera nel karting professionistico nel 2015, gareggiando per la prima volta nel campionato nazionale Super 1. Il suo primo successo arriva solo un anno dopo, vincendo il MSA Kartmasters British Grand Prix. O'Sullivan nel 2018 e collezionando il suo miglior risultato internazionale nel karting finendo secondo nel campionato tedesco di karting nella classe junior[1]. Nello stesso anno fa la sua prima e unica apparizione nel Campionato del Mondo Karting[2].
Formule minori
Nel 2019 O'Sullivan debutta in monoposto correndo nel Campionato Ginetta Junior con il team Douglas Motorsport[3]. Nelle prime dieci gare della stagione conquista cinque podi, a metà stagione cambia team, passa alla R Racing con cui vince tre gare. Chiude la stagione secondo nella classifica generale e primo tra gli esordienti[4].
Nel 2020 entra nel team Carlin per correre nella Formula 4 britannica[5]. Conquista dieci vittorie e tre pole position. All'ultima gara della stagione, O'Sullivan giunge primo ed è inizialmente incoronato campione[6], ma essendo la gara terminata anzitempo a causa di una bandiera rossa senza aver completato il numero di giri necessari per il punteggio pieno, vengono assegnati solo metà punti; per questo O'Sullivan retrocede secondo dietro Luke Browning per soli tre punti[7].
Campionato GB3
Nel 2021 continua con il team Carlin, passando al Campionato GB3[8]. La sua prima vittoria nella serie arriva nella seconda gara stagionale a Brands Hatch, conquistando un vantaggio iniziale in classifica[9]. Un paio di vittorie di Reece Ushijima al round successivo rosicano il vantaggio del britannico, che ritorna alla vittoria a Donington Park[10]. O'Sullivan aumenta il suo vantaggio finendo secondo due volte a Spa-Francorchamps e nelle gare di Snetterton, e torna a vincere nella gara a griglia invertita di Silverstone[11]. Con la pole a Donington Park il pilota britannico si assicura il campionato con tre gare in anticipo[12].
Formula 3
Nel novembre del 2021 sempre con il team Carlin partecipa ai test collettivi post stagionali del campionato di Formula 3 sul Circuito di Valencia[13]. Il 4 febbraio viene ufficializzato il passaggio di O'Sullivan nella Formula 3 con il team Carlin con cui corre dal 2020[14]. Durante la stagione ottiene due podi e una Pole position[15], chiudendo undicesimo in classifica[16].
Dopo l'ottima stagione in Formula 3, nel 2024 passa alla Formula 2 con il team ART Grand Prix[23]. Nella Feature Race di Montecarlo ottiene la sua prima vittoria nella serie grazie a una strategia rischiosa ma efficacie[24]. La sua seconda vittoria arriva nella Sprint Race di Spa davanti a Dennis Hauger e Richard Verschoor[25]. Dopo undici round, il britannico annuncia che non concluderà la stagione di F2 per problemi finanziari[26].