サーペンタイン(英:Serpentine)は、アイルランド、オーストラリアの競走馬である。主な勝ち鞍は2020年ダービーステークス。
9月17日ゴールウェイ競馬場の未勝利戦でデビューしたが、11頭立てで勝ち馬から16馬身差の10着と惨敗する。
3歳初戦となった6月12日カラ競馬場の未勝利戦に1番人気で出走するも5着。6月27日カラ競馬場の未勝利戦では後続馬に9馬身差をつけて逃げ切り、3戦目で初勝利を挙げる。その後は新型コロナウイルス感染拡大の影響により7月4日に延期となったダービーステークスに中6日のローテーションで参戦。8番人気タイという評価であったが、好スタートからハナに立つと大逃げの展開に持ち込み直線で10馬身以上のセーフティリードを保つと、有力馬のカメコやイングリッシュキングの追撃も届かず、最後は2着馬ハリーファサットに5馬身半差をつけG1初制覇を飾った[1]。騎乗したエメット・マクナマラはテン乗りで初のダービー制覇、エイダン・オブライエン調教師はアンソニーヴァンダイクに続く連覇で、史上最多のダービー8勝目を挙げた[2]。
秋シーズン初戦は9月に順延したパリ大賞典にクリストフ・スミヨンが騎乗。大逃げの前走とは異なりノーベルプライズに続く三番手でのレース運びとなった。同馬を含めた先頭勢は最後の直線で伸びを欠け、後方から来た前年勝ち馬ジャパンの弟であるモーグルの4着に終わった[3]。その後はクリストフ・スミヨンを鞍上に迎え凱旋門賞に出走予定であったが、オブライエン厩舎で使用されているゲイン社の飼料から禁止薬物が検出されたことを受け、同馬含む4頭の尿検査が実施された。結果、4日朝(日本時間)に陽性であることが判明、[4]出走取消[5]となった。