アーヴィングは1832年にアメリカに帰国すると西部のフロンティアを旅し、西部の民族に関して一瞥したところを『プレーリーの旅 A Tour on the Prairies』(1835年)に記した。彼は、ヨーロッパ人やアメリカ人とネイティブアメリカン民族との関係を悪化させることに反対する以下のような発言をしたことで知られている:
1836年に、アーヴィングはニューヨーク郊外のハドソン川沿いの町タリータウンに屋敷を構え「サニーサイド」と名付けた。(この屋敷は現在もニューヨークのタッパン・ジー・ブリッジのすぐ南に建っている。)以降、スペイン大使を務めた1842~1846年を除き、その地で過ごし、遺作となった『ジョージ・ワシントンの生涯』”Life of George Washington”(1855–59)の執筆に専念した。
アーヴィングの最初の著書は、『世界の始まりからオランダ王朝の終焉までのニューヨークの歴史、ディートリヒ・ニッカーボッカー著 A History of New-York from the Beginning of the World to the End of the Dutch Dynasty, by Dietrich Knickerbocker』(1809年12月発表)である。これはニュー・アムステルダムの古いオランダ市民の生活をユーモラスに描写した(あるいは、自惚れにまみれた地方史を対象にした陰険な)諷刺文で、この作品によってニッカーボッカーという言葉が辞書に載るようになり、英語でより広く使われるようになった。
『リップ・ヴァン・ウィンクル』は、彼が妹のサラとその夫ヘンリー・ヴァン・ウォルト(Henry van Wart)と共にイングランド・バーミンガムに滞在していた時に、一晩で書き上げられた。この場所は彼に他にもいくつかの作品の着想を与えた。『ブレイスブリッジ・ホール Bracebridge Hall』または『ユーモリスト:寄せ集め The Humorists, A Medley』は、この地にあるアストン・ホール(Aston Hall)という建物が基になっている。
アーヴィングは4年間のスペイン滞在中、1828年に『クリストファー・コロンブスの生涯と航海 The Life and Voyages of Christopher Columbus』、翌年に『グラナダの占領 Conquest of Granada』、1831年に『コロンブスの仲間達の航海 Voyages of the Companions of Columbus』を執筆している。アメリカへ帰国する直前、彼はイギリスとアメリカで同時に刊行される作品『アルハンブラ物語Tales of the Alhambra』(1832年)を執筆した[4]。この作品の本来の題名は、収録された短編の名を全て合わせた冗長なものであったが、1851年にアーヴィングは「作者改訂版」を執筆し、この時に『アルハンブラ物語』と題した。
アーヴィングは1829年からロンドンのアメリカ公使館に秘書官として勤務し、1832年にアメリカに帰国して、1835年に『スペインの征服者達の伝説 Legends of the Conquest of Spain』を出版している。しかしこの時期の彼の主要な作品は3作の「西部」の本で、これらはアーヴィングがイギリスやスペインで過ごした時間が、彼をアメリカ人よりもヨーロッパ人に近づけてしまったことを忘れさせるために作られた。彼の最初の西部作品は1835年の『プレーリーの旅』である。この本の第10章の始まりは以下のような文章を含み、一部の文芸評論家から、彼の外面的様相に関する懸念の言葉であると解釈されている:
アーヴィングがアスターのもとに滞在している間に、軍人で探検家のベンジャミン・ボンヌヴィルが訪れた。彼が3年間にわたってオレゴン・カントリーで過ごしたという物語はアーヴィングを魅了した。1-2ヶ月後、アーヴィングがワシントンD.C.でボンヌヴィルと再会したとき、自分の旅について書こうと苦労していたボンヌヴィルは、その代わりに自分の地図とノートをアーヴィングに1000ドルで売ることを決意した。アーヴィングはこの資料をもとにして、3つの西部の本の中でしばしば最高傑作と見なされる『キャプテン・ボンヌヴィルの冒険 The Adventures of Captain Bonneville』(1837年)を執筆した。