2003年、移籍したDef Jam Japanからシングル「最終宣告」をリリース、全国10か所でクラブツアーを敢行する。同年7月に第1弾アルバム『ORIGINAL A.I.』をリリース、オリコン・アルバム・チャート初登場15位を記録。同年9月、初のソロ・ライブ・ツアー『ORIGINAL A.I. LIVE TOUR 2003』を行う[22]。
2004年、スペースシャワーTVの『Music Video Awards 2004』でBEST R&B VIDEOを受賞。同年6月、アルバム『2004 A.I.』をリリース、アルバム・チャートでは初登場3位を記録、ゴールドディスクを獲得した。7月、韓国ソウルで行われた、“MTV buzz ASIA CONCERT”に安室奈美恵とともに日本代表として参加、8月には、台湾で行われた“MTV TAIPEI MUSIC FESTIVAL”に一青窈、藤木直人らと日本代表として参加[22]。
2007年3月、初のライブ・アルバム『LIVE A.I.』とライブDVD『日本武道館A.I.』をリリース。同月、スペースシャワーTVの『Music Video Awards 2007』でBEST FEMALE VIDEOを受賞。4月、オーストラリアのゴールドコーストで自身初の海外単独ライブを行う。5月、MTV Japanの『Video Music Awards Japan』でBEST R&B Video を2年連続で受賞。8月、『ROCK IN JAPAN FESTIVAL 2007』、『SUMMER SONIC 07』などの大型ロック・フェスに出演。12月、アルバム『DON’T STOP A.I.』をリリース、オリコン・アルバム・チャート初登場4位を記録し、アルバムにおいては4作連続のトップ5入りを果たす[22]。
2008年、2月末から3か月に渡り、日本武道館公演2DAYSを含む全国32か所、総動員数10万人の『DON'T STOP A.I. JAPAN TOUR Supported by AIU』を敢行。5月、MTV Japanの『Video Music Awards Japan』でBEST BUZZ ASIA AWARDを受賞。6月、シングル「大切なもの」をリリース。7月、音楽プロデューサーの小林武史とMr.Childrenの櫻井和寿が主催する大型夏フェスの『ap bank fes '08』に出演。8月、『MTV STUDENT VOICE AWARDS』でRESPECT AWARDを受賞。9月、アカデミー賞の外国語映画賞にも輝いた2008年9月公開の映画「おくりびと」のイメージソングを収録したシングル「So Special -Version AI- / おくりびと」・「おくりびと / So Special -Version AI-」をリリース(EXILE ATSUSHIとの共作によるR&B「So Special -Version AI-」と久石譲が手がけた映画「おくりびと」の劇盤にAIの歌をのせた楽曲「おくりびと」を収録)。11月、同年行われた大規模ツアーの模様を収めた DVD『DON’T STOP A.I. Japan Tour』リリース。同11月から翌年にかけて全国ツアー『AI CLUB TOUR 2008/2009』を9都市で敢行[22]。
2009年2月、前作から約5か月ぶりとなる「YOU ARE MY STAR」をリリース。C/Wの「people in the World」が映画『ララピポ』主題歌及びMBS『KOBE COLLECTION 2009 SPRING/SUMMER』テーマソングに起用される。『KOBE COLLECTION 2009 SPRING/SUMMER』の上海、東京、神戸公演に出演。3月、アルバム『VIVA A.I.』をリリース、4月末より同アルバムをフィーチャーした全国40公演、総観客動員10万人のツアー『VIVA A.I. JAPAN TOUR』を敢行。8月1日、オムニバス映画『BLUE PACIFIC STORIES』にて、初監督映画『TAKE ACTION』が公開される。9月、キャリア初のベスト・アルバム『BEST A.I.』をリリース、オリコン・アルバム・チャートにて自身初の1位を獲得[22]。
2010年 - デビュー15周年 - 現在
2010年3月、デビュー10周年記念の第1弾シングルとして安室奈美恵とコラボレーションした「FAKE」をリリース。安室とは過去にSUITE CHIC名義で共演しているのでコラボ自体は7年ぶりだが、AI名義でのコラボは初である[23]。同作はオリコン週間チャートで最高8位を記録し、『I Wanna Know』以来4年ぶりの同チャートトップ10入りを果たした[24]。そのミュージック・ビデオは100万ビューを突破。6月、10周年記念第2弾シングル「Still…feat. AK-69」をリリース。日本代表AK-69、アメリカ代表ジュディス・ヒル、アフリカはソマリア代表K'Naanと3ヵ国を横断するトリプルコラボ・シングルとなっている。7月、流派-Rの『R-Festa』、フジテレビの『お台場合衆国めざましライブ』、葉山マリーナで行われたユニバーサル ミュージックのライブイベント『U-EXPRESS 2010』、大阪は万博記念公園で行われた FM802主催の『MEET THE WORLD BEAT 2010』に出演。8月、東京、大阪の『SUMMER SONIC 2010』のメインステージにK'Naanのゲストとして、逗子海岸で行われた音霊『OTODAMA WORLD WAVE 2010』、日本最大規模のヒップホップのブロックパーティ『B BOY PARK|B BOY PARK 2010』、そしてJ-WAVE主催の『J-WAVE LIVE 2000+10』などに出演。同8月、10周年記念第3弾シングル「眠れない街」をリリース。同曲はテレビ朝日系木曜ドラマ『警視庁継続捜査班』主題歌、そしてC/Wの「For my Sister feat. Judith Hill(Japanese version)」は関西テレビ制作の『グータンヌーボ』のテーマソングに採用された。11月29日、メジャーデビュー10周年を迎え、東京・日本武道館で豪華ゲストを迎えたスペシャルライブ「伝説NIGHT」を開催した。
2011年8月、EMIミュージック・ジャパンに移籍することを発表(その後、2013年4月にユニバーサル ミュージックがEMIを吸収合併して経営統合したことに伴い、再びユニバーサル ミュージックの所属となる)。12月14日、移籍後第1弾シングル「ハピネス/Letter In The Sky feat. The Jacksons」を発売した。「ハピネス」は『コカ・コーラクリスマスキャンペーン』のCMソングに起用され、ダウンロード件数250万件となり[25]、2012年度のiTunesの年間ランキング「iTunes Best of 2012」では、トップセールスソングにおいて年間3位を獲得するなど、大ヒットとなった。[26] AIにとって、ダウンロードでのミリオン達成は2006年の「Believe」以来6年ぶり[27]。
2014年1月6日、音楽集団カイキゲッショクのリーダー・HIROと結婚[29]。2015年4月1日、妊娠5か月であることを発表[30]。同年8月28日に第1子女児を出産した[31]。妊娠前後は活動をセーブしつつも、オーディオ機器メーカー「Beats by Dre」のグローバルキャンペーンCMへの出演や、ディズニー長編アニメ映画「ベイマックス」の日本版エンドソングに「Story -English Version-」が起用されたり、EXILE ATSUSHIとのコラボシングル「Be Brave」をリリースする等幅広く活動した。
2015年11月25日、デビュー15周年記念となる「THE BEST」をリリース。週間最高位3位を獲得。2016年5月から自身初となるベストツアー「THE BEST TOUR」を敢行。約50公演13万人を動員し、約2年ぶりに本格的に活動を再開させた。同年1月1日からTVでオンエアされているauの三太郎シリーズの「みんながみんな英雄」篇のCMソングとして「みんながみんな英雄」を歌唱。1月18日よりiTunes、レコチョクをはじめ各配信サイトで一斉配信がスタートした。一斉配信されるや否やiTunes、レコチョクなど各配信サイトで初登場1位を獲得し、他サイトを含め初登場1位10冠を達成した。当初はCM向けの100秒バージョンしかなかったが、反響の大きさを受けフルバージョンを制作CD化のリリース要望が殺到した為、前年に発売したオールタイム・ベストアルバム「THE BEST」を新装し、ディスクを追加した「THE BEST -DELUXE EDITION」に収録された。