1992년 1집 앨범 《강산에 Vol.0》로 데뷔했다. 1994년 2집을 내고 〈넌 할 수 있어〉로 한층 대중적인 인기를 얻었고, 1996년에 발표한 3집 《삐따기》 때부터 일본인기타 연주자하찌가 기타와 프로듀싱을 맡는 등 함께 작업을 해 왔다.[1] 2001년에는 대학로 라이브 극장에서 6일 동안 '강산에 소풍가자'라는 제목으로 공연을 했다.
2009년에 MBC 스페셜에서 곰배령 사람들의 내레이션을 맡았고, 2009년 10월 23일 홍대 브이홀에서 인권 콘서트 '내 친구의 집은 어디인가'를 열었다.[4]
2010년 2월 5일에는 대한민국 역사상 최초로 트위텁[5] 게릴라 콘서트를 열어 화제가 되었다. 2월 4일 2시 26분에 기습적으로 공개된 장소는 인사동 쌈지길이다. 2010년 2월 26일 홍대 앞 브이홀에서 어쿠스틱 레인보우 콘서트를 가졌고[6]MBC 노조의 파업 중 2010년 4월 14일 여의도MBC 사옥에서 열린 'MBC 지키기 1만인 촛불문화제'에 참석해서 공연했다.[7]