Džimis Veilsas pradėjo savo karjerą vienoje iš Čikagoje veikusių vertybinių popierių prekybos įmonėje. 1996 m. Dž. Veilsas įkūrė interneto paieškos portalą „Bomis“, kuris daugiausiai pajamų gavo iš erotinių moterų nuotraukų. Tomis lėšomis iš pradžių buvo finansuojama ir „Nupedijos“ veikla.[2]
1999–2001 m. vadovavo atvirajam enciklopedijos projektui „Nupedija“, kurį vėliau pakeitė Vikipedija.[3] 2003 m. vasarą Dž. Veilsas įkūrė visuomeninį Vikimedijos fondą. 2004 m. įkūrė pelno siekiančią įmonę „Wikia“, įvairių kompiuterinių žaidimų, filmų ir kitų pramogų gerbėjams.
2017 m. įkūrė įmonę „WikiTribune“, pateikiančią savanorių interneto vartotojų kuriamas naujienas su profesionalių žurnalistų pagalba.[4]
Lietuvoje
2005 m. spalio mėn. Dž. Veilsas lankėsi Lietuvoje, skaitė pranešimą tarptautinėje konferencijoje el. visuomenės ir el. bibliotekų tematika, susitiko su lietuviškosios Vikipedijos kūrėjais ir bendruomenės nariais. 2012 m. gegužės 31 dieną vykusioje „LOGIN“ konferencijoje buvo vienas iš pranešėjų.[5] 2020 m. rugsėjį buvo vadovų konferencijoje „EBIT“.[6]