Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Ampisilin

Ampisilin
Formula rangka ampisilin
Model bola dan batang bentuk zwiterion ampsilin dalam bentuk hablur trihidrat[1][2]
Data klinikal
Nama dagangPrincipen, lain-lain[3]
Nama lainAM/AMP[4]
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa685002
Data lesen
Kategori
kehamilan
Kaedah
pemberian		Mulut, intravena intraotot
Kelas ubatAminopenisilin
Kod ATC
Status perundangan
Status perundangan
Data farmakokinetik
Bioketersediaan62% ±17% (parenteral)
< 30–55% (oral)
Pengikatan protein15 ke 25%
Metabolisme12 ke 50%
MetabolitAsid penisiloik
Penyingkiran separuh hayatKira-kira 1 jam
Perkumuhan75 ke 85% renal
Pengecam
  • (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-Amino-2-phenylacetyl]amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Nombor CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Ligan PDB
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.645 Sunting ini di Wikidata
Data kimia dan fizikal
FormulaC16H19N3O4S
Jisim molar349.41 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
  • InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 ☑Y
  • Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ☑Y
  (verify)

Ampisilin ialah antibiotik yang tergolong dalam kelas aminopenisilin dari keluarga penisilin. Ubat ini digunakan untuk mencegah dan merawat beberapa jangkitan bakteria seperti jangkitan saluran pernafasan, jangkitan saluran kencing, meningitis, salmonelosis dan endokarditis.[6] Ia juga boleh digunakan untuk mencegah jangkitan streptokokus kumpulan B pada bayi baru lahir.[6] Ia digunakan melalui mulut, melalui suntikan ke dalam otot, atau secara intravena.[6]

Kesan sampingan yang biasa termasuk ruam, loya, dan cirit-birit.[6] Ia tidak boleh digunakan pada orang yang alah kepada penisilin.[6] Kesan sampingan yang serius mungkin termasuk kolitis Clostridium difficile atau anafilaksis.[6] Walaupun boleh digunakan pada mereka yang mengalami masalah buah pinggang, dos mungkin perlu dikurangkan.[6] Penggunaannya semasa mengandung dan menyusu nampaknya selamat secara umumnya.[6][7]

Ampisilin ditemui pada tahun 1958 dan mula digunakan secara komersial pada tahun 1961.[8][9] Ia berada dalam Senarai Ubat Penting Pertubuhan Kesihatan Sedunia.[10] Pertubuhan Kesihatan Sedunia mengklasifikasikan ampisilin sebagai sangat penting untuk perubatan manusia.[11] Ia boleh didapati sebagai ubat generik.[6]

Kegunaan perubatan

Penyakit

Ampisilin pernah juga digunakan untuk merawat gonorea, tetapi kini terdapat terlalu banyak strain yang tahan terhadap penisilin.[6]

Bakteria

Ampisilin digunakan untuk merawat jangkitan oleh banyak bakteria positif dan negatif Gram. Ia merupakan penisilin "spektrum luas" pertama dengan aktiviti melawan bakteria positif Gram, termasuk Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, beberapa isolat Staphylococcus aureus (tetapi bukan strain tahan penisilin atau meticilin ), Trueperella dan beberapa Enterococcus. Ia adalah salah satu daripada beberapa antibiotik yang berfungsi melawan Enterococcus faecalis dan E. faecium yang tahan pelbagai ubat.[16] Aktiviti melawan bakteria negatif Gram termasuk Neisseria meningitidis, beberapa Haemophilus influenzae, dan beberapa Enterobacteriaceae (walaupun kebanyakan Enterobacteriaceae dan Pseudomonas tahan).[16][17] Spektrum aktivitinya dipertingkatkan dengan pentadbiran bersama sulbaktam, ubat yang menghalang beta-laktamase, enzim yang dihasilkan oleh bakteria untuk menyahaktifkan ampisilin dan antibiotik yang berkaitan.[18][19] Ia kadangkala digunakan dalam kombinasi dengan antibiotik lain yang mempunyai mekanisme tindakan yang berbeza, seperti vankomisin, linezolid, daptomisin dan tigesiklina.[20][21]

Bentuk tersedia

Ampisilin boleh diberikan melalui mulut, suntikan intramuskular (tembakan) atau melalui infusi intravena.[6] Bentuk oral, tersedia sebagai kapsul atau suspensi oral, tidak diberikan sebagai rawatan awal dalam jangkitan yang teruk, tetapi sebagai susulan kepada suntikan IM atau IV.[6] Untuk suntikan IV dan IM, ampisilin disimpan sebagai serbuk yang mesti diberi semula.[22]

Suntikan IV mesti diberikan perlahan-lahan, kerana suntikan IV pantas boleh menyebabkan sawan.[6][23]

Populasi tertentu

Ampisilin ialah salah satu ubat yang paling banyak digunakan semasa kehamilan,[24] dan didapati secara amnya tidak berbahaya oleh Pentadbiran Makanan dan Ubat di AS (yang mengklasifikasikannya sebagai kategori B) dan Pentadbiran Barangan Terapeutik di Australia (yang mengelaskan ia sebagai kategori A).[6][25] Ia adalah ubat pilihan untuk merawat Listeria monocytogenes pada wanita hamil, sama ada secara bersendirian atau digabungkan dengan aminoglikosida.[6] Kehamilan meningkatkan pelepasan ampisilin sehingga 50%, dan oleh itu, dos yang lebih tinggi diperlukan untuk mencapai tahap terapeutik.[24][26]

Ampisilin melintasi plasenta dan kekal dalam cecair amniotik pada 50-100% daripada kepekatan dalam plasma ibu; ini boleh membawa kepada kepekatan tinggi ampisilinpada bayi baru lahir.[26]

Semasa ibu menyusu merembeskan sedikit ampisilinke dalam susu ibu mereka, jumlahnya adalah minimum.[6][24]

Pada bayi baru lahir, ampisilinmempunyai separuh hayat yang lebih panjang dan pengikatan protein plasma yang lebih rendah.[27] Pelepasan oleh buah pinggang adalah lebih rendah, kerana fungsi buah pinggang belum berkembang sepenuhnya.[6]

Kontraindikasi

Ampisilin dikontraindikasikan pada mereka yang mempunyai hipersensitiviti kepada penisilin kerana ia boleh menyebabkan tindak balas anafilaksis yang membawa maut. Reaksi hipersensitiviti boleh termasuk ruam dan gatal-gatal kulit yang kerap, dermatitis pengelupasan, eritema multiforme, dan penurunan sementara dalam kedua-dua sel darah merah dan putih.[12]

Ampisilin tidak disyorkan pada orang yang mengalami mononukleosis serentak, kerana lebih 40% pesakit mengalami ruam kulit.[12]

Kesan sampingan

Ampisilin secara perbandingan kurang toksik berbanding antibiotik lain, dan kesan sampingan lebih berkemungkinan berlaku pada mereka yang sensitif terhadap penisilin dan mereka yang mempunyai sejarah asma atau alahan.[12] Dalam kes yang jarang berlaku, ia menyebabkan kesan sampingan yang teruk seperti angioedema, anafilaksis dan jangkitan C. difficile (yang boleh berkisar daripada cirit-birit ringan kepada kolitis pseudomembranous yang serius ).[12] Ada yang mengembangkan lidah "berbulu" hitam. Kesan buruk yang serius juga termasuk sawan dan penyakit serum. Kesan sampingan yang paling biasa, dialami oleh kira-kira 10% pengguna adalah cirit-birit dan ruam. Kesan sampingan yang kurang biasa boleh menjadi loya, muntah, gatal-gatal, dan diskrasia darah. Kesan gastrousus, seperti lidah berbulu, loya, muntah, cirit-birit, dan kolitis, adalah lebih biasa dengan bentuk oral penisilin.[12] Keadaan lain mungkin timbul beberapa minggu selepas rawatan.[6]

Terlebih dos

Dos berlebihan Ampisilin boleh menyebabkan perubahan tingkah laku, kekeliruan, pitam, dan sawan, serta hipersensitiviti neuromuskular, ketidakseimbangan elektrolit dan kegagalan buah pinggang.[12]

Interaksi

Ampisilin bertindak balas dengan probenesid dan metotreksat untuk mengurangkan perkumuhan buah pinggang. Dos ampisilinyang besar boleh meningkatkan risiko pendarahan dengan penggunaan serentak warfarin dan antikoagulan oral lain, mungkin dengan menghalang pengagregatan platelet.[28] Ampisilin telah dikatakan menjadikan kontraseptif oral kurang berkesan,[6] tetapi ini telah dipertikaikan.[29] Ia boleh menjadi kurang berkesan dengan antibiotik lain, seperti kloramfenikol, eritromisin, sefalosporin dan tetrasiklina.[22] Sebagai contoh, tetrasiklina menghalang sintesis protein dalam bakteria, mengurangkan sasaran terhadap mana ampisilinbertindak.[30] Jika diberikan pada masa yang sama dengan aminoglikosida, ia boleh mengikatnya dan menyahaktifkannya. Apabila diberikan secara berasingan, aminoglikosida dan ampisilinboleh menguatkan satu sama lain.[6][31]

Ampisilin menyebabkan ruam kulit lebih kerap apabila diberikan bersama alopurinol.[12]

Kedua-dua vaksin kolera hidup dan vaksin kepialu hidup boleh menjadi tidak berkesan jika diberikan bersama ampisilin. Ampisilin biasanya digunakan untuk merawat kolera dan demam kepialu, merendahkan tindak balas imunologi yang perlu ditingkatkan oleh badan.[32][33][34]

Farmakologi

Mekanisme tindakan

Kumpulan amino (magenta) terdapat pada ampisilin tetapi bukan penisilin G.

Ampisilin adalah dalam kumpulan penisilin antibiotik beta-laktam dan merupakan sebahagian daripada keluarga aminopenisilin. Ia lebih kurang sama dengan amoksisilin dari segi aktiviti.[6] Ampisilin mampu menembusi bakteria gram-positif dan beberapa bakteria gram-negatif. Ia berbeza daripada penisilin G atau benzilpenisilin, hanya dengan kehadiran kumpulan amino. Kumpulan amino ini, yang terdapat pada kedua-dua ampisilindan amoksisilin, membantu antibiotik ini melalui liang membran luar bakteria negatif Gram seperti E. coli, Proteus mirabilis, Salmonella enterica dan Shigella.[18][35]

Ampisilin bertindak sebagai perencat tak boleh balik enzim transpeptidase yang diperlukan oleh bakteria untuk membuat dinding sel.[6] Ia menghalang peringkat ketiga dan terakhir sintesis dinding sel bakteria dalam pembelahan dedua yang akhirnya membawa kepada lisis sel; oleh itu, ampisilinbiasanya bersifat bakteriolitik.[6][36]

Farmakokinetik

Ampisilin diserap dengan baik di saluran GI (walaupun makanan mengurangkan penyerapannya), dan mencapai kepekatan puncak dalam satu hingga dua jam. Ketersediaan biologi adalah sekitar 62% bagi laluan parenteral. Tidak seperti penisilin lain yang biasanya mengikat 60-90% kepada protein plasma, ampisilin mengikat hanya kepada 15-20%.[6][27]

Ampisilin tersebar melalui kebanyakan tisu, walaupun ia tertumpu di hati dan buah pinggang. Ia juga boleh didapati dalam cecair serebrospinal apabila meninges meradang (seperti, sebagai contoh, meningitis).[27] Sesetengah ampisilin dimetabolismekan dengan menghidrolisis cincin beta-laktam kepada asid penisiloik,[6] walaupun kebanyakannya dikumuhkan tidak berubah.[12] Dalam buah pinggang, ia ditapis kebanyakannya oleh rembesan tiub ; ada juga yang menjalani penapisan glomerular, dan selebihnya dikumuhkan dalam najis dan hempedu.

Hetasillin dan pivampisilin adalah ester ampisilin yang telah dibangunkan untuk meningkatkan bioketersediaan.[37]

Sejarah

Ampisilin telah digunakan secara meluas untuk merawat jangkitan bakteria sejak 1961.[38] Sehingga pengenalan ampisilinoleh syarikat British Beecham, terapi penisilin hanya berkesan terhadap organisma positif Gram seperti Staphylococcus dan Streptococcus.[36] Ampisilin (asalnya dijenamakan sebagai "Penbritin") juga menunjukkan aktiviti terhadap organisma negatif Gram seperti H. influenzae, koliform, dan Proteus spp.[38]

Kos

Ampisilin agak murah.[39] Di Amerika Syarikat, ia boleh didapati sebagai ubat generik.[6]

Penggunaan veterinar

Dalam perubatan veterinar, ampisilindigunakan dalam kucing, anjing, dan haiwan ternakan untuk merawat:[15]

Kuda biasanya tidak dirawat dengan ampisilin oral, kerana ia mempunyai bioketersediaan beta-laktam yang rendah.[16]

Separuh hayat haiwan adalah hampir sama dengan manusia (hanya lebih satu jam). Penyerapan oral kurang daripada 50% pada kucing dan anjing, dan kurang daripada 4% pada kuda.[17]

Rujukan

  1. ^ Burley JC, Van De Streek J, Stephens PW (2006). "CSD Entry: AMPCIH01". Cambridge Structural Database: Access Structures. Cambridge Crystallographic Data Centre. doi:10.5517/ccb0nkj. Dicapai pada 2022-06-28.
  2. ^ Burley JC, van de Streek J, Stephens PW (2006). "Ampicillin trihydrate from synchrotron powder diffraction data". Acta Crystallogr. E. 62 (2): o797–o799. Bibcode:2006AcCrE..62O.797B. doi:10.1107/S1600536806001371.
  3. ^ "Ampicillin - international drug names". Drugs.com. 30 November 2019. Diarkibkan daripada yang asal pada 30 November 2019. Dicapai pada 26 January 2020.
  4. ^ "Antibiotic abbreviations list". Dicapai pada 22 June 2023.
  5. ^ a b "Ampicillin Use During Pregnancy". Drugs.com. 2 May 2019. Diarkibkan daripada yang asal pada 22 August 2019. Dicapai pada 26 January 2020.
  6. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad "Ampicillin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarkibkan daripada yang asal pada 12 July 2015. Dicapai pada 1 August 2015.
  7. ^ "Ampicillin use while Breastfeeding". March 2015. Diarkibkan daripada yang asal pada 23 September 2015. Dicapai pada 1 August 2015.
  8. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggeris). John Wiley & Sons. m/s. 490. ISBN 9783527607495. Diarkibkan daripada yang asal pada 20 December 2016.
  9. ^ Ravina E (2011). The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs (ed. 1). Weinheim: Wiley-VCH. m/s. 262. ISBN 9783527326693. Diarkibkan daripada yang asal pada 9 August 2016.
  10. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  11. ^ World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (ed. 6th revision). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/312266. ISBN 9789241515528.
  12. ^ a b c d e f g h i j k l "Ampicillin- ampicillin sodium injection, powder, for solution". DailyMed. 11 September 2019. Diarkibkan daripada yang asal pada 22 February 2018. Dicapai pada 25 January 2020.
  13. ^ WebMD. "ampicillin (Rx)". Medscape. Diarkibkan daripada yang asal pada 15 August 2017. Dicapai pada 22 August 2017.
  14. ^ Finberg R, Fingeroth J (2012). "Chapter 132: Infections in Transplant Recipients". Dalam Longo D, Fauci A, Kasper D, Hauser S, Jameson J, Loscalzo J (penyunting). Harrison's Principles of Internal Medicine. 1 (ed. 18th). McGraw-Hill Medical. ISBN 978-0-07-174887-2.
  15. ^ a b "Ampicillin injection, powder, for suspension". DailyMed. 26 October 2017. Diarkibkan daripada yang asal pada 22 February 2018. Dicapai pada 26 January 2020.
  16. ^ a b c d Magdesian KG (2017). Equine Pharmacology, an Issue of Veterinary Clinics of North America: Equine Practice, E-Book. Elsevier Health Sciences. m/s. 59. ISBN 978-0-323-52438-4.
  17. ^ a b Papich MG (2015). Saunders Handbook of Veterinary Drugs: Small and Large Animal. Elsevier Health Sciences. m/s. 43–47. ISBN 978-0-323-24485-5.
  18. ^ a b Hauser AR (2012). Antibiotic Basics for Clinicians: The ABCs of Choosing the Right Antibacterial Agent. Lippincott Williams & Wilkins. m/s. 25–28. ISBN 978-1-4511-1221-4.
  19. ^ "Sulbactam-containing beta-lactamase inhibitor combinations". Clinical Microbiology and Infection. 14 (Suppl 1): 185–188. January 2008. doi:10.1111/j.1469-0691.2007.01847.x. PMID 18154545.
  20. ^ "Safety and efficacy of commonly used antimicrobial agents in the treatment of enterococcal infections: a review". Expert Opinion on Drug Safety. 15 (2): 153–167. 2016. doi:10.1517/14740338.2016.1127349. PMID 26629598.
  21. ^ Torok ME, Moran E, Cooke F (December 2016). Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology (dalam bahasa Inggeris). Oxford University Press. m/s. 721. ISBN 9780191503108. Diarkibkan daripada yang asal pada 23 March 2017.
  22. ^ a b Wanamaker BP, Massey K (2014). Applied Pharmacology for Veterinary Technicians - E-Book. Elsevier Health Sciences. m/s. 244. ISBN 978-0-323-29170-5.
  23. ^ WebMD. "Ampicillin Intravenous: Uses, Side Effects, Interactions, Pictures, Warnings & Dosing". WebMD. Diarkibkan daripada yang asal pada 23 February 2018. Dicapai pada 23 February 2018.
  24. ^ a b c Weiner CP, Rope K (2013). The Complete Guide to Medications During Pregnancy and Breastfeeding: Everything You Need to Know to Make the Best Choices for You and Your Baby. St. Martin's Press. m/s. 47–49. ISBN 978-1-250-03720-6. ampicillin pregnancy.
  25. ^ Australian Government Department of Health Therapeutic Goods Administration (25 October 2017). "Prescribing medicines in pregnancy database". Therapeutic Goods Administration (TGA). Australian Government Department of Health. Diarkibkan daripada yang asal pada 20 December 2016. Dicapai pada 23 February 2018.
  26. ^ a b Rello J, Kollef MH, Díaz E, Rodríguez A (2010). Infectious Diseases in Critical Care. Springer Science & Business Media. m/s. 172. ISBN 978-3-540-34406-3.
  27. ^ a b c Eghianruwa K (2014). Essential Drug Data for Rational Therapy in Veterinary Practice. AuthorHouse. m/s. 26. ISBN 978-1-4918-0010-2.
  28. ^ "Drug interactions between ampicillin and anisindione". Drugs.com. Diarkibkan daripada yang asal pada 23 February 2018. Dicapai pada 22 February 2018.
  29. ^ Piscitelli SC, Rodvold KA, Pai MP (2011). Drug Interactions in Infectious Diseases. Springer Science & Business Media. m/s. 213–214. ISBN 978-1-61779-213-7.
  30. ^ "Drug interactions between ampicillin and bismuth subcitrate potassium / metronidazole / tetracycline". Drugs.com. Diarkibkan daripada yang asal pada 23 February 2018. Dicapai pada 22 February 2018.
  31. ^ "Drug interactions between amikacin and ampicillin". Drugs.com. Diarkibkan daripada yang asal pada 23 February 2018. Dicapai pada 22 February 2018.
  32. ^ "Drug interactions between ampicillin and cholera vaccine, live". Drugs.com. Diarkibkan daripada yang asal pada 23 February 2018. Dicapai pada 22 February 2018.
  33. ^ "Drug interactions between ampicillin and typhoid vaccine, live". Drugs.com. Diarkibkan daripada yang asal pada 23 February 2018. Dicapai pada 22 February 2018.
  34. ^ "Cholera Medication". Medscape. 22 June 2017. Diarkibkan daripada yang asal pada 23 February 2018. Dicapai pada 23 February 2018.
  35. ^ "Outer membrane permeability and antibiotic resistance". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics. 1794 (5): 808–816. May 2009. doi:10.1016/j.bbapap.2008.11.005. PMC 2696358. PMID 19100346.
  36. ^ a b Petri WA (2011). "Penicillins, Cephalosporins, and Other Beta-Lactam Antibiotics". Dalam Brunton L, Chabner B, Knollman B (penyunting). Goodman and Gilman's the Pharmacological Basis of Therapeutics (ed. Twelfth). New York: McGraw Hill Professional. m/s. 1477–1504. ISBN 978-0-07-176939-6.
  37. ^ a b c d Giguère S, Prescott JF, Dowling PM (2013). Antimicrobial Therapy in Veterinary Medicine. John Wiley & Sons. m/s. 167–170. ISBN 978-1-118-67507-6.
  38. ^ a b "Pharmacology and chemotherapy of ampicillin--a new broad-spectrum penicillin". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 18 (2): 356–369. April 1962. doi:10.1111/j.1476-5381.1962.tb01416.x. PMC 1482127. PMID 13859205.
  39. ^ Hanno PM, Guzzo TJ, Malkowicz SB, Wein AJ (2014). Penn Clinical Manual of Urology E-Book (dalam bahasa Inggeris). Elsevier Health Sciences. m/s. 122. ISBN 978-0-323-24466-4.
  40. ^ "Mastitis in Sows". Merck Veterinary Manual. Diarkibkan daripada yang asal pada 4 July 2017. Dicapai pada 22 August 2017.

Pautan luar

  • "Ampicillin". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
  • GB, "Penicillins" 
  • US, "Alpha-aminobenzylpenicillins" 
  • US, "D-(-)-alpha-aminobenzylpenicillin trihydrate" 
Kembali kehalaman sebelumnya