Anugerah Juara Lagu1999 atau Juara Lagu '99 adalah pertandingan yang membariskan lagu-lagu Melayu yang akan dinobatkan sebagai Juara Lagu. Anugerah Juara Lagu ke-14 ini diadakan di Dewan Majlis Perbandaran Shah Alam dan disiarkan secara langsung melalui penyiar rasmi TV3 dan radio THR pada jam 8.30 malam 5 Disember1999. Anugerah tersebut diacarakan dalam bahasa Inggeris dan bahasa Melayu oleh Normala Samsudin dan Kelvin Ong.
Anugerah kali ini menyediakan anugerah bagi persembahan terbaik, juara kategori serta juara keseluruhan dan membuktikan kemampuannya dalam meraih pilihan penonton apabila sebanyak 3.8 juta orang menontonnya berbanding 2.5 juta pada tahun sebelumnya.
Edisi kali ini menampilkan persaingan sangat sengit antara Lagu Andalusia nyanyian M.Nasir & Hati Kama nyanyian Noraniza Idris & Siti Nurhaliza.
M.Nasir telah mencipta rekod peribadi dan rekod AJL kerana telah menjadi artis dan komposer pertama yang memenangi AJL sebanyak 3 kali selepas kali pertama pada tahun 1994 menerusi lagu 'TANYA SAMA ITU HUD HUD', kali kedua pada tahun 1997 dengan lagu 'GHAZAL UNTUK RABIAH' (duet bersama Jamal Abdillah).
Semasa dalam persembahan beliau, mungkin terlalu asyik dalam persembahan lagu, M.Nasir membaling Tamborin ke belakang dan hampir terkena pemain muzik orkestra di belakang beliau.
Kemunculan semula KRU dalam arena AJL, tetapi bertanding sebagai komposer & penulis lirik lagu 'Istimewa' nyanyian Kumpulan Indigo.
Juara Lagu kali ini merupakan kali kedua buat Siti Nurhaliza berentap dalam ketiga-tiga kategori selepas Juara Lagu 1998. Ini menunjukkan dua tahun berturut-turut beliau bertanding bagi tiga kategori yang berbeza.
Ziana Zain membuktikan kekuatan vokal beliau menerusi lagu Syurga Di Hati Kita meskipun beliau mengandung 2 bulan pada malam Anugerah Juara Lagu tahun ini.
Pak Ngah atau Suhaimi Mohd. Zain muncul sebagi komposer dan penulis lirik pertama yang layak dalam kategori Irama Malaysia menerusi 3 buah lagu iaitu Hati Kama, Samrah Mentari, dan Dondang Dendang sekaligus membuka peluang yang luas buat beliau untuk memenangi kategori tersebut.
Komposer Azmeer buat penampilan sulungnya sebagai komposer untuk lagu "Purnama Merindu" nyanyian Siti Nurhaliza.
Seperti AJL 1998, tiada kumpulan muzik (band) layak ke Anugerah Juara Lagu 1999 buat kali ketiga. Kumpulan Kopratasa layak ke AJL, tetapi tidak bermain muzik sendiri dalam kategori Irama Malaysia.
AJL 1999 menyaksikan Erra Fazira bertanding buat kali pertama menerusi lagu 'Jendela Hati'.
Noraniza Idris memenangi Persembahan Terbaik untuk 2 tahun berturut-turut.
Penampilan terakhir Jamal Abdillah & Shima bertanding di pentas akhir AJL.