Permulaan pelantikan Yang di-Pertuan Besar ini berlaku pada abad ke-18 Masihi. Sebelum itu, Negeri Sembilan bernaung di bawah Kesultanan Melayu Johor. Pada separuh pertama abad ke-17 itu, Kerajaan Kesultanan Melayu Johor sentiasa diancam oleh orang Aceh di bawah pemerintahan Sultan Iskandar Muda Mahkota Alam (1607-1636). Ini menjadikan Johor tidak berupaya untuk melindungi Negeri Sembilan.
Pada masa yang sama, angkatan orang Bugis diketuai oleh Daeng Kemboja memasuki Negeri Sembilan membuat huru hara dan memaksa penduduk Negeri Sembilan berketurunan Minangkabau mengakui Daeng Kemboja sebagai raja di Negeri Sembilan. Kaedah ini dilihat adalah bertentangan dengan pendirian orang-orang Minangkabau di Negeri Sembilan.
Satu utusan telah mengadap Sultan Johor untuk meminta supaya seorang raja dipertuankan di Negeri Sembilan. Bagaimanapun, permintaan ini tidak dapat ditunaikan oleh baginda, membenarkan orang Negeri Sembilan ini mencari anak raja dari negeri lain untuk dipertuankan di Negeri Sembilan.
Maka penghulu-penghulu luak (Undang Yang Empat) di Negeri Sembilan menghantar wakil untuk mengadap Yang di-Pertuan Pagar Ruyung di Tanah Minangkabau. Permintaan utusan orang Negeri Sembilan ini diperkenankan dan baginda melantik anakandanya Raja Mahmud menjadi Yamtuan Besar yang pertama. Raja Mahmud telah ditabalkan di Kampung Penajis di Rembau, menggunakan gelaran Raja Melewar. Baginda telah mengetuai angkatan perang orang Negeri Sembilan menghalau Daeng Kemboja dari Negeri Sembilan.
Yamtuan Besar terakhir dari Pagar Ruyung telah dipecat dan bermula dari tarikh itu, anak raja tempatan berketurunan Yamtuan yang ketiga telah dilantik dan ditabalkan. Apabila institusi ini ditubuhkan, gelaran raja Negeri Sembilan adalah Yang di-Pertuan (Yamtuan) Seri Menanti. Baginda hanya berkuasa di Seri Menanti dan luak-luak sekitarnya yang dikenali sebagai Luak Tanah Mengandung. Bermula 1887, jawatan Yamtuan Seri Menanti telah dipsertujui untuk menjadi jawatan yang akan disandang oleh keturunan Yamtuan Antah, bermula dengan puteranya Tunku Muhammad.[1] Pada 1898[2], iaitu selepas penubuhan Negeri-Negeri Melayu Bersekutu, gelaran Yang di-Pertuan Seri Menanti ditukar menjadi Yang di-Pertuan Besar Negeri Sembilan atas persetujuan Undang Yang Empat[3].
Yang di-Pertuan Agong Malaysia
Sehingga tahun 2024, seramai dua orang Yang di-Pertuan Besar Negeri Sembilan telah dilantik menjadi Yang di-Pertuan Agong Malaysia, iaitu:
Tuanku Abdul Rahman ibni Tuanku Muhammad iaitu Yang di-Pertuan Agong Persekutuan Tanah Melayu pertama. Baginda berkhidmat bermula daripada 31 Ogos 1957 sehingga kemangkatan baginda pada 1 April 1960. Baginda mangkat ketika masih menjawat jawatan ketua negara dan tempatnya digantikan oleh Sultan seterusnya mengikut sistem penggiliran, iaitu Sultan Selangor, Sultan Hisamuddin Alam Shah. Jawatan Yang di-Pertuan Besar Negeri Sembilan ketika itu dipangku oleh anakanda baginda, Tunku Laksamana, Tuanku Munawir.
Tuanku Jaafar ibni Tuanku Abdul Rahman iaitu Yang di-Pertuan Agong Malaysia Kesepuluh. Baginda telah dilantik pada 26 April 1994 dan menamatkan tempoh penuh jawatannya selama 5 tahun pada 25 April 1999. Jawatan Yang di-Pertuan Besar Negeri Sembilan ketika itu dipangku oleh anakanda baginda, Tunku Laksamana Tunku Naquiyuddin.
Yang di-Pertuan Besar Negeri Sembilan dipilih dan dilantik hasil muafakat antara Undang Yang Empat. Yang di-Pertuan Besar adalah ketua agama Islam negeri, namun peranan baginda tertakluk kepada nasihat dan persetujuan Undang Yang Empat dan Tunku Besar Tampin. Yang di-Pertuan Besar bersama-sama Undang Yang Empat dan Tunku Besar Tampin berperanan menjaga agama Islam dengan dinasihati Majlis Agama Islam Negeri Sembilan.
Baginda juga bertanggungjawab dalam adat istiadat negeri dengan tertakluk pada nasihat Dewan Keadilan dan Undang Negeri Sembilan. Yang di-Pertuan Besar bersemayam di Seri Menanti di Luak Ulu Muar. Baginda tidak campur tangan dalam hal ehwal luak-luak yang lain[3].
Sejak kedatangan Raja Melewar, Yang di-Pertuan Besar dilantik oleh Undang Yang Empat iaitu Undang Luak Sungai Ujong, Undang Luak Jelebu, Undang Luak Johol dan Undang Luak Rembau. Namun aturan itu terhenti selepas kemangkatan Yamtuan Imam. Aturan pemilihan dan pertabalan Yang di-Pertuan Besar oleh Dato' Undang Yang Empat dimaktubkan semula menerusi perjanjian pada 1898 yang menyaksikan Tuanku Muhammad dipilih dan ditabal Dato' Undang Yang Empat.
Pemilihan Yang di-Pertuan Besar berdasarkan kepada latar belakang keturunan, kebaikan tingkah laku dan calon mestilah mempunyai hubungan kekeluargaan dengan Yang di-Pertuan Besar yang mangkat mengikut sebelah bapa, iaitu daripada kalangan putera raja berketurunan Raja Lenggang ibni Raja Laut, iaitu Yamtuan Seri Menanti yang ketiga.
Sistem beraja yang unik itu mencetuskan ilham kepada kewujudan jawatan Yang di-Pertuan Agong bagi peringkat Persekutuan Tanah Melayu dan kemudian Persekutuan Malaysia, di mana Majlis Raja-Raja yang terdiri daripada sembilan Raja Melayu ditubuhkan untuk memilih Yang di-Pertuan Agong.
Yang di-Pertuan Besar Negeri Sembilan secara automatik akan mengangotai Majlis Raja-Raja dan menjadi sebahagian daripada sistem beraja di Malaysia.